Question

近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2一氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）X的结构简式为

．
（2）C→D的反应类型是

酯化（取代）

反应．
（3）若两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则该反应的化学方程式是

．
（4）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：

．
（5）已知：
在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程示意图为：

．

Answer 1

分析：（1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构；
（2）C→D为羧酸与醇发生酯化反应；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环即可，改变官能团或官能团的位置来分析；
（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答：解：（1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构为，故答案为：；
（2）C→D为羧酸与醇发生酯化反应，属于取代反应，故答案为：酯化（取代）；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构，
该反应为，故答案为：；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环即可，则符合条件的同分异构体有，
故答案为：；
（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，结合信息可知最后乙二醇与甲醛反应生成，该反应流程为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成路线中碳链骨架的变化，发生的化学反应推出各物质是解答本题的关键，题目难度中等．