题目内容

苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。
（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成、等
b．途径II中的步骤①和⑤可以互换                c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低
e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：__________________、_____         。
（1）取代     （2）
（3）a d e      （4）不能。如果互换，先还原生成的－NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
（5）、、
根据反应①的反应条件可知，①是硝化反应，生成物是对甲基硝基苯，所以A的结构简式是。A通过反应②，硝基被还原生成氨基。根据反应③中前后物质的变化可判断，反应③是取代反应。根据反应④的条件及生成物的结构简式可知，反应④是氧化反应，甲基被氧化生成羧基。根据反应⑦的条件及生成物可判断，反应⑦是酯化反应，所以C的结构简式为。由于氨基也极易被氧化，所以反应⑤是氧化反应，则B的结构简式为，因此反应⑥是还原反应，及硝基被还原生成氨基。
（1）、（2）解析
（3）甲苯发生硝化反应时，硝基主要在对位上，但也可能在邻位或间位上引入硝基，a正确。途径II中的步骤①和⑤不可以互换，因为主要硝基主要在间位上。根据原子守恒可知，反应③的另一种生成物是甲烷，c不正确。由以上分析可知de是正确的。答案选ade。
（4）见解析
（5）根据原子守恒可知，另一个酯基应该是－OOCCH2CH3、HCOOCH2CH2－、HCOOCH(CH3)－、－CH2COOCH3、－CH2OOCCH3。所以共有5种同分异构体。
练习册系列答案
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（16分）聚合物的合成路线如下：

（1）在合成的反应路线中：
①生成A的反应类型是         。
②由B生成的化学方程式是       。
③聚合物的结构简式是        。
（2）的结构简式是        。
（3）①D的名称是         。
②写出生成的化学方程式         。
（4）在合成的反应路线中：
①H的分子式是，写出的化学方程式         。
②下列说法正确的是       。
a. 乙烯与H互为同系物
b. H的同分异构体中存在芳香烃
c. N分子中可能存在碳碳双键
d. H→N的反应原子利用率是100%
(16分）已知：①A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②2CH3CHO+O22CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。

回答下列问题：
(1)写出A的结构简式                   。
(2)B、D分子中的官能团分别是             、             。
(3)写出下列反应的反应类型：①           ②            ④             。
(4)写出下列反应的化学方程式：
①                                                      ；
②                                                      ；
共12分）　　下图中，A为芳香化合物，苯环上有两个邻位取代基：

　　请回答：
（1）、B所含的官能团的名称是             [来源]
（2）、反应C→D的化学方程式是                                                         
　　反应类型是                   
（3）、A的结构简式是                           、E的结构简式是                                
（4）、C在一定条件下可生成一种高分子化合物H，请写出C→H的化学方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）、mol G的溶液可跟           mo1CO2反应
（6）、B有多种同分异构体，写出属于酯类且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（10分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是      。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为      和      填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：  __________。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）写出B溶液中通入二氧化碳的的化学方程式：______________________。
（18分）已知：

I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为饱和一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为___________________。
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： ______________________________。
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：
__________________________________________________________。
（4）C+E→F的反应类型为________________________。
（5）写出A和F的结构简式：A______________________； F__________________________。
（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b所代表的试剂：a ______________; b___________。
Ⅱ. 按如下路线，由C可合成高聚物H：

（7）CG的反应类型为_____________________.
（8）写出GH的反应方程式：_______________________。
（每空2分，共14分）根据下面的反应路线及所给信息填空：

（1）反应①的类型是___________，反应⑥的类型是______________。
（2）C的结构简式是____________，D的结构简式是_______________。
（3）写出反应②的化学方程式：                                           。
（4）反应⑦中，除生成α-溴代肉桂醛的同时，还有可能生成其他有机物，请写出其结构简式：①                 ；②                     。
(8分)我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下：

这种材料可采用如下图所示的合成路线

(1)　
(2)RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)
试回答下列问题：
(1)⑦的反应类型是　　　　　          。　
(2)写出I的结构简式：　　　　　　            。
(3)合成时应控制的单体的物质的量：n(H)：n(E)：n (D)＝           （用m、n表示）。
(4)写出反应②的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。
②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl3溶液显紫色。
　　　　　　　　      、　　　　　　　　        、　　　　　　　　    。　
（11分）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

①B分子中没有支链。
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④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有         （选填序号）
①取代反应        ②消去反应                  ③加聚反应                  ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是：         、            。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
                                                        。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是                               。

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