Question

（12分）某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59％、含氢为 5.88％，其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1∶2∶2∶3。如下图A。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B。

(1)分子中共有        种化学环境不同的氢原子；
(2) A的分子式为                       。
(3) 该物质属于哪一类有机物_____________；
(4)A的分子中只含一个甲基的依据是___________________（填序号)。
a. A的相对分子质量            b. A的分子式   
c. A的核磁共振氢谱图          d. A分子的红外光谱图
(5)A的结构简式为                       。
(6)A的芳香类同分异构体有多种，其中又同时符合下列条件：①能发生水解反应；②分子结构中含有一个甲基。则该类A的同分异构体共有_______种。

Answer 1

（12分）(1)     4       (2)    C₈H₈O₂ ；(3)    酯类   。(4) ___bc__ 。
(5)  C₆H₅COOCH₃     (6) ______4______

解析试题分析：（1）由核磁共振氢谱可知A有4个峰，所以A分子中共有4种化学环境不同的氢原子；（2）已知A中含碳为70.59％、含氢为 5.88％，含氧23.53％，列式计算，求得A的实验式为C₄H₄O，设A的分子式为（C₄H₄O）_n ，又有A的相对分子质量为136，可得n=2，分子式为C₈H₈O₂；
（3）从红外光谱可知8个碳原子中有6个C在苯环中，还有C=O、C—O—C、C—H这些基团，可推测含有的官能团为酯基，所以A是酯类；（4）由A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1∶2∶2∶3，A的分子式为C₈H₈O₂，可知A分子中只含一个甲基，因为甲基上的氢原子有3个；(5)综上所述可推出A的结构简式为C₆H₅COOCH₃；
(6)A的芳香类同分异构体有多种，能发生水解反应的一定含有酯基官能团，又分子结构中含有一个甲基，所以该类A的同分异构体有CH_3——C₆H₄OOCH，可以有苯环上临位、间位、对位三种结构，再加上C₆H₅COOCH₃ ，所以共有4种结构。
考点：本题考查测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构方法，会从质谱法中得到分子的相对分子质量，会分析核磁共振图谱得知有机物分子中氢的环境，会分析红外光谱仪确定分子中所含基团，综合计算可以得到有机物的分子式和结构。
点评：熟悉各种先进技术的作用，从而掌握测定有机物分子和结构的方法