题目内容
某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．如下图A．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B．
试填空．
（1）A的分子式为
（2）A的分子中只含一个甲基的依据是
a．A的相对分子质量 b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图 d．A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为
（4）A与氢氧化钠溶液作用时的反应方程式为
（5）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基的共有
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．如下图A．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B．
试填空．
（1）A的分子式为
C9H10O2
C9H10O2
．（2）A的分子中只含一个甲基的依据是
cd
cd
（填最直接的两条依据的序号）．a．A的相对分子质量 b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图 d．A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为
C6H5COOCH2CH3
C6H5COOCH2CH3
．（4）A与氢氧化钠溶液作用时的反应方程式为
C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH
C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH
；该反应的类型属于水解反应
水解反应
．（5）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基的共有
5
5
（不包括A本身）种．其中属于羧酸类的结构简式为C6H5CH（CH3）COOH
C6H5CH（CH3）COOH
．分析：（1）根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；
（3）根据A的分子式，结合A分子的红外光谱，核磁共振氢谱确定A的结构简式；
（4）根据有机物的结构书写反应方程式，判断发生的反应类型；
（5）确定取代基的组成，书写符合条件的取代基的异构体，据此解答．
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目；
（3）根据A的分子式，结合A分子的红外光谱，核磁共振氢谱确定A的结构简式；
（4）根据有机物的结构书写反应方程式，判断发生的反应类型；
（5）确定取代基的组成，书写符合条件的取代基的异构体，据此解答．
解答：解：（1）有机物A中C原子个数N（C）═
=9，有机物A中H原子个数N（H）═
=10，
有机物A中O原子个数N（O）═
2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，
故答案为：C9H10O2；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，
故答案为：bc；
（3）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3，故答案为：C6H5COOCH2CH3；
（4）A结构简式为C6H5COOCH2CH3，属于酯，与氢氧化钠反应方程式为：C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH，属于水解反应，
故答案为：C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH；水解反应；
（5）由题目条件可知，取代基的组成为-C3H5O2，符合条件的取代基有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH（CH3）OOCH、-CH（CH3）COOH，共有5种，属于羧酸类的结构简式为C6H5CH（CH3）COOH，
故答案为：5；C6H5CH（CH3）COOH．
| 150×72% |
| 12 |
| 150×6.67% |
| 1 |
有机物A中O原子个数N（O）═
| 150-12×9-10 |
| 16 |
故答案为：C9H10O2；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，
故答案为：bc；
（3）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3，故答案为：C6H5COOCH2CH3；
（4）A结构简式为C6H5COOCH2CH3，属于酯，与氢氧化钠反应方程式为：C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH，属于水解反应，
故答案为：C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH；水解反应；
（5）由题目条件可知，取代基的组成为-C3H5O2，符合条件的取代基有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH（CH3）OOCH、-CH（CH3）COOH，共有5种，属于羧酸类的结构简式为C6H5CH（CH3）COOH，
故答案为：5；C6H5CH（CH3）COOH．
点评：本题考查有机物分子式的确定、同分异构体的书写等，题目难度较大，（3）根据谱图写出符合条件的结构简式为本题易错点．
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