题目内容

5．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮．例如图1：

上述反应可用来推断烯烃的结构，一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C．已知8.6g有机物B完全燃烧后生成0.5molCO2和9gH2O，测得B的蒸气与H2的相对密度是43，且B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E，反应图示如图：

回答下列问题：
（1）B的分子式是C5H10O；C→F的反应类型为氧化反应．D中含有官能团的名称羟基．
（2）D+F→G的化学方程式是：CH3CH2COOH+（CH3CH2）2CHOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2COOCH（CH2CH3）2+H2O．
（3）A的结构简式为（CH3CH2）2C=CHCH2CH3．
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有3种．

分析 链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C，B无银镜反应，则B属于酮，B的分子式为C5H10O，与氢气发生加成反应生成D为一元醇，D在浓硫酸存在下加热生成E，E能使溴水褪色，应是发生消去反应，而只得到一种结构的物质E，D应为对称结构，则D为（CH3CH2）2CHOH，B为（CH3CH2）2C=O，E为CH3CH2CH=CHCH3．C发生银镜反应即氧化反应生成F，则C含有醛基，F含有羧基，D与F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH3CH2COOH，逆推可知C为CH3CH2CHO，故A为（CH3CH2）2C=CHCH2CH3，D与F生成G为CH3CH2COOCH（CH2CH3）2，据此解答．

解答 解：链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C，B无银镜反应，则B属于酮，B的分子式为C5H10O，与氢气发生加成反应生成D为一元醇，D在浓硫酸存在下加热生成E，E能使溴水褪色，应是发生消去反应，而只得到一种结构的物质E，D应为对称结构，则D为（CH3CH2）2CHOH，B为（CH3CH2）2C=O，E为CH3CH2CH=CHCH3．C发生银镜反应即氧化反应生成F，则C含有醛基，F含有羧基，D与F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH3CH2COOH，逆推可知C为CH3CH2CHO，故A为（CH3CH2）2C=CHCH2CH3，D与F生成G为CH3CH2COOCH（CH2CH3）2，
（1）根据上面的分析可知，B的分子式为C5H10O，C→F的反应类型为氧化反应，D为（CH3CH2）2CHOH，含有官能团为：羟基，
故答案为：C5H10O；氧化反应；羟基；
（2）D+F→G的化学方程式是：CH3CH2COOH+（CH3CH2）2CHOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2COOCH（CH2CH3）2+H2O，
故答案为：CH3CH2COOH+（CH3CH2）2CHOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2COOCH（CH2CH3）2+H2O；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为（CH3CH2）2C=CHCH2CH3，
故答案为：（CH3CH2）2C=CHCH2CH3；
（4）化合物（CH3CH2）2C=CHCH2CH3 的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，该同分异构体为对称结构，符合该条件的异构体的结构简式有：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3、（CH3）2CHCH=CHCH（CH3）2、CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，共有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，关键是确定B的结构简式，结合转化关系与G的分子式进而确定F的结构简式，再利用逆推法进行推断，对学生的理解推理有一定的要求，难度中等．

练习册系列答案
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20．下列四种溶液中：①pH值为0的盐酸；②0.1mol/L的盐酸；③0.01mol/L的氢氧化钠溶液；④pH为11的氢氧化钠溶液．由水电离生成的c（H+）之比依次为（　　）
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Ⅰ．若在装置A中选用浓硫酸和亚硫酸钠固体制取SO2气体（根据需要可以加热），并通过装置B完成表中所设计实验，请填写表中空白：
B中棉花的位置①②③④
所蘸试剂石蕊试液品红溶液淀粉和碘
水混合液		氢硫酸
现象ab褪色浅黄色
体现SO2的性质cdef
Ⅱ．若在装置A中选用浓硫酸和浓盐酸混合制取HCl气体，装置B中的四处棉花依次做如下处理：①包有某固体物质、②蘸有KI溶液、③蘸有石蕊溶液、④蘸有浓NaOH溶液．回答下列问题：
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a．MnO2     b．KMnO4c．KCl     d．Cu
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（4）反应较长时间后，②处棕黄色褪去，生成无色的IO3-，写出该反应的离子方程式：5Cl2+I2+6H2O=12H++2IO3-+10Cl-．
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17．某化学课外兴趣小组学生用如图所示的装置探究苯和液溴的反应并制备溴苯．请分析后回答下列问题：

（1）关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为．
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（4）待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是与F相连的广口瓶中NaOH溶液流入烧瓶．
（5）反应结束后将三颈烧瓶中的溴苯分离出来的实验方法是分液（铁屑已分离），此时溴苯中还含有少量的苯，除去苯应采用的方法是蒸馏．流，提高原料利用率．
14．下列有关实验操作、现象与结论对应关系正确的是（　　）
选项实验操作实验现象结论
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