Question

以聚甲基丙烯酸羟乙基酯（HEMA）为材料，可制成软性隐形眼镜．其合成路线图如下：


已知：

回答以下问题：
（1）A的官能团的名称是

 

（2）反应①的反应类型是

 

（3）写出下列反应的化学方程式反应②

 

；反应③

 

．
（4）下列说法正确的是（选填字母）

 

a．I具有顺反异构现象
b．G可以使酸性高锰酸钾褪色
c．F的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1：2：3
d．D可以发生银镜反应
（5）F可以与氢气发生加成反应，加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COO-的有

 

种，写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A和HBr反应生成B，可知A为CH₂=CHCH₃，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，则G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂=CH₂，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH₃CHBrCH₃，C为CH₃CHOHCH₃，D为丙酮，据此答题；

解答： 解：A和HBr反应生成B，可知A为CH₂=CHCH₃，由产物可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，则G为HOCH₂CH₂OH，I为CH₂=CH₂，F应为CH₂=C（CH₃）COOH，则E为（CH₃）₂C（OH）COOH，结合题给信息可知B为CH₃CHBrCH₃，C为CH₃CHOHCH₃，D为丙酮，
（1）A为CH₂=CHCH₃，A的官能团的名称是碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；     
（2）反应①为E中的羟基发生消去反应生成F，所以反应类型是消去反应，
故答案为：消去反应； 
（3）G为HOCH₂CH₂OH，F为CH₂=C（CH₃）COOH，二者发生酯化反应，方程式为，反应③的方程式为，
故答案为：；； 
（4）a．I为CH₂=CH₂，所以I不具有顺反异构现象，故a错误；
b．G为HOCH₂CH₂OH，醇羟基可以使酸性高锰酸钾褪色，故b正确；
c．F为CH₂=C（CH₃）COOH，F的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1：2：3，故c正确；
d．D为丙酮，不可以发生银镜反应，故d错误；
故答案为：b、c； 
（5）F可以与氢气发生加成反应，加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COO-的有、、、、、，共6种，其中一种的结构简式为或 或或或或，
故答案为：或 或或或或；

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移运用，注意根据HEMA的结构及转化关系推断．