题目内容
【题目】缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：
已知：① 
② R1COOR2 + R3OH 
R1COOR3 + R2OH
（1）按照官能团分类，A所属的类别是______。
（2）反应①的化学方程式是______。
（3）试剂X的结构简式是______。
（4）F→G的反应类型是______。
（5）H的结构简式是______。
（6）反应②的化学方程式是______。
（7）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
+ 2n H2O
______
（8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（
）的合成路线如下，请补充完整（无机试剂任选）。_____
【答案】羧酸 
+2NaOH
+NaCl+2H2O 
加成反应 
+CH3OH 
+nHOCH2CH2OH
【解析】
根据流程图可知A为异丁酸(CH3)2CHCOOH，A在加热的条件下与PCl3 反应生成
；J发生加聚反应生成缓释布洛芬，由缓释布洛芬的结构简式逆推J为
；发生反应①生成B，B酸化生成C，C与C2H6O2反应生成D，C2H6O2为HOCH2CH2OH，则C→D为酯化反应，D中含酯基；A与SOCl2反应生成E，根据E→F→G的反应条件，E→F→G发生题给已知①的反应，根据G的分子式和A的结构简式推知，E的结构简式为(CH3)2CHCOCl，F的结构简式为
，X为苯，G的结构简式为
，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H的结构简式为
，H与H2/Ni发生加成反应生成I，I的结构简式为
；I与D反应生成J，结合J的结构简式和已知②，D的结构简式为
；由D进一步逆推出C为H2C=C(CH3)COOH，B为
。
（1）A的结构简式为(CH3)2CHCOOH，含有官能团羧基，所以A属于羧酸；
（2）反应①→，反应条件为NaOH醇溶液、加热，反应方程式为
；
（3）根据推断X为苯，结构简式为
；
（4）F→G为→，发生的是题给已知①的反应，发生的是羰基的加成反应；
（5）由分析可知H的结构简式是：；
（6）反应②的化学方程式为
；
（7）缓释布洛芬中含酯基，缓释布洛芬水解的方程式为
+2nH2O
；
（8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（
），根据已给流程应由丙烯合成CH3COCOOH，对比丙烯与CH3COCOOH结构简式，由含碳碳双键的物质合成双官能团的物质，所以由丙烯与Br2/CCl4发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应生成CH3CH（OH）CH2OH，CH3CH（OH）CH2OH发生两步氧化制得CH3COCOOH；合成路线为
。
