Question

7．合成纤维Z的吸湿性接近于棉花．合成Z的流程图如下所示：

已知：下列反应中R、R′、R″代表烃基
Ⅰ、
Ⅱ、
Ⅲ、2R-OH$\underset{\stackrel{HCHO/{H}^{+}}{→}}{\;}$RO-CH₂-OR
（1）B的结构简式为CH₃CHO．
（2）D中含有的官能团的名称是羟基、酯基，D转化为E的反应类型为消去反应．
（3）反应①的化学方程式是．
（4）下列说法正确的是acd．
a．反应②的反应类型为加成反应
b．D能与Na、NaOH、NaHCO₃反应
c．反应③的反应类型为取代反应
d．G在酸性或碱性环境中均能水解
（5）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的有4种（不含E），其中核磁共振氢谱显示有3种氢原子，且能发生银镜反应的结构简式是HCOOC（CH₃）=CH₂．
（6）合成纤维Z含有六元环状结构，Z的结构简式是．

Answer 1

分析 碳化乙炔和水加成生成B，乙醇发生催化氧化反应生成B，所以B是CH₃CHO，乙醛发生银镜反应然后酸化生成C，C是CH₃COOH；
根据信息I可知D的结构简式为CH₃COOCHOHCH₃，D通过消去反应生成E，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，E中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成F，F为，由信息Ⅱ可知G、Q分别为CH₃COOCH₃、，根据信息Ⅲ及Z中含有六元环状结构可知Z的结构简式为，据此分析解答．

解答 解：碳化乙炔和水加成生成B，乙醇发生催化氧化反应生成B，所以B是CH₃CHO，乙醛发生银镜反应然后酸化生成C，C是CH₃COOH；
根据信息I可知D的结构简式为CH₃COOCHOHCH₃，D通过消去反应生成E，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，E中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成F，F为，由信息Ⅱ可知G、Q分别为CH₃COOCH₃、，根据信息Ⅲ及Z中含有六元环状结构可知Z的结构简式为，
（1）通过以上分析知，B是乙醛，结构简式为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；      
（2）D为CH₃COOCHOHCH₃，D中官能团为酯基、羟基，D发生消去反应生成E，
故答案为：羟基、酯基；消去反应；
（3）乙炔和乙酸发生加成反应CH₃COOCH=CH₂，该反应方程式为，
故答案为：；
（4）a．B是CH₃CHO，C是CH₃COOH，B和C发生加成反应生成D，所以反应②的反应类型为加成反应，故正确；
b．D的结构简式为CH₃COOCHOHCH₃，D中含有酯基和醇羟基，D能与Na、NaOH反应但不能与NaHCO₃反应，故错误；
c．F和甲醇发生取代反应生成G和Q，所以反应③的反应类型为取代反应，故正确；
d．G为乙酸甲酯，含有酯基，所以G在酸性或碱性环境中均能水解，故正确；
故选acd；
 （5）与E具有相同官能团的有5种，分别为HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，其中HCOOC（CH₃）=CH₂核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应，
故答案为：4；HCOOC（CH₃）=CH₂；
（6）由以上分析可知Z为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析及知识迁移能力，根据某些物质分子式、结构简式结合反应条件、题给信息来进行推断，注意醛和羧酸发生加成反应时断键和成键方式，难点是（5）题同分异构体种类判断，题目难度不大．