题目内容

3.有机物在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题:
(1)多卤代甲烷是一类重要的有机溶剂.工业上分离这些多卤代甲烷的方法是分馏或精馏. 
(2)聚氯乙烯是生活中常见的塑料.工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
乙烯$→_{①}^{Cl_{2}}$1,2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃~530℃}$氯乙烯$\stackrel{聚合}{→}$聚氯乙烯
反应②的化学方程式是CH2ClCH2Cl$\stackrel{480℃~530℃}{→}$CH2=CHCl+HCl.
(3)呋喃酚是生产农药克百威的主要中间体.其合成路线如图所示:

①1molD 最多可以消耗3molNaOH;B→C 的反应类型是取代反应.
②已知 X 的分子式为C4H7Cl,写出 A→B 的化学方程式:.
③Y 是 X 的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,由 Y 发生消去反应所得产物的名称是1,3-丁二烯.
④下列有关化合物 C、D 的说法正确的是acd.
a.可用氯化铁溶液鉴别 C 和 Db.C 和 D 含有的官能团完全相同
c.C 和 D 互为同分异构体d.C 和 D 均能使溴水褪色
⑤E 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:.
①属于芳香族化合物
②苯环上的一氯代物只有一种
③含有酯基    
  ④能发生银镜反应.

分析 (1)多卤代甲烷为液体,互溶,但沸点不同;
(2)1,2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃~530℃}$氯乙烯,Cl原子少了1个,为消去反应;
(3)①D中含非-OH、-COOC-,且水解生成酚-OH均与NaOH反应;B→C的反应中B中酚-OH上H被取代;
②X 的分子式为C4H7Cl,结合A、B的结构可知,A中-OH上H被2-甲基-丙烯基取代;
③Y 是 X 的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,Y为CH2=CHCH2CH2Cl,-Cl可发生消去反应;
④C中含-COOC-、醚键、碳碳双键,D中含-COOC-、酚-OH、碳碳双键;
⑤E 的同分异构体,满足①属于芳香族化合物,含苯环;②苯环上的一氯代物只有一种,苯环上只有一种H;③含有酯基(含-COOC-结构); ④能发生银镜反应,含-CHO,结合E的结构可知,符合条件的同分异构体中苯环与HCOO-及3个甲基相连,以此来解答.

解答 解:(1)多卤代甲烷为液体,互溶,但沸点不同,则工业上分离这些多卤代甲烷的方法是分馏或精馏,故答案为:分馏或精馏;
(2)1,2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃~530℃}$氯乙烯,Cl原子少了1个,为消去反应,反应②的化学方程式是CH2ClCH2Cl$\stackrel{480℃~530℃}{→}$CH2=CHCl+HCl,
故答案为:CH2ClCH2Cl$\stackrel{480℃~530℃}{→}$CH2=CHCl+HCl;
(3)①D中含非-OH、-COOC-,且水解生成酚-OH均与NaOH反应,则1molD 最多可以消耗3molNaOH;B→C的反应中B中酚-OH上H被取代,反应类型为取代反应,
故答案为:3;取代反应;
②X 的分子式为C4H7Cl,结合A、B的结构可知,A中-OH上H被2-甲基-丙烯基取代,A→B 的化学方程式为,
故答案为:;
③Y 是 X 的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,Y为CH2=CHCH2CH2Cl,-Cl可发生消去反应,由 Y 发生消去反应所得产物为CH2=CHCH=CH2,名称是1,3-丁二烯,故答案为:1,3-丁二烯;
④C中含-COOC-、醚键、碳碳双键,D中含-COOC-、酚-OH、碳碳双键;
a.D中含酚-OH与氯化铁发生显色反应,C不能,可用氯化铁溶液鉴别C 和 D,故选;
b.C 和 D 含有的官能团不完全相同,故不选;
c.C 和 D的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故选;
d.C 和 D中均含碳碳双键,均能使溴水褪色,故选;
故答案为:acd;
⑤E 的同分异构体,满足①属于芳香族化合物,含苯环;②苯环上的一氯代物只有一种,苯环上只有一种H;③含有酯基(含-COOC-结构); ④能发生银镜反应,含-CHO,结合E的结构可知,符合条件的同分异构体中苯环与HCOO-及3个甲基相连,符合条件的所有同分异构体的结构简式为,故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成,为高频考点,把握合成流程中官能团的变化、官能团与性质、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意同分异构体书写为解答的难点,题目难度不大.

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