题目内容
【题目】抑制结核杆菌的药物 PAS-Na(对氨基水杨酸钠)的合成:
已知:①
(苯胺、弱碱性、易氧化)
②
③R-Cl
R-OH
下面是 PAS-Na 的一种合成路线(部分反应的条件未注明):
按要求回答问题:
(1)下列说法正确的是_______________;
A.化合物A只能发生氧化反应,不能发生还原反应
B.反应A →B为取代反应
C.反应II和反应III可以调换顺序
D.对氨基水杨酸
既能与酸反应,也能与碱反应
(2)写出反应Ⅰ的化学方程式_________________________;
(3)写出下列物质的结构简式:C:____________________;
(4)一种有机物 E,它是化合物 A 的同系物,每个分子中比 A 多二个碳原子;1H-NMR 谱显示 E 分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,请写出符合以上条件的 E 的所有同分异构体的结构简式: ____________________________。
(5)写出以 A 为原料制备
的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_____________________。
【答案】BD
+Br2
HBr+
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【解析】
由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为甲苯
,甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B,由对氨基水杨酸钠中氨基与-COONa的位置可知,A发生甲基对位取代生成B,则B为对硝基甲苯
,B与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应,由对氨基水杨酸钠的结构可知,应发生甲基的邻位取代,故C7H6BrNO2的结构简式为
,由于酚羟基、氨基易被氧化,故生成C的反应为氧化反应,被酸性高锰酸钾氧化生成C为
,C在碱性条件下水解生成D为
,D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E为
,E与碳酸氢钠反应生成对氨基水杨酸钠。
(1)A.化合物A为甲苯,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯环也能与氢气发生加成反应,与氢气的加成反应属于还原反应,A错误;
B.反应A→B发生硝化反应,属于取代反应,B正确;
C.由于酚羟基、氨基易被氧化,反应II和反应III不能调换顺序,C错误;
D.对氨基水杨酸
分子中含有氨基、羧基、酚羟基,氨基可以与酸发生反应;羧基、酚羟基可以与碱发生反应,因此对氨基水杨酸既能与酸反应,也能与碱反应,D正确;
故合理选项是BD;
(2)反应I是B与Br2在FeBr3催化下发生甲基邻位的取代反应,方程式为:
+Br2 ![]()
+HBr;
(3)
与酸性高锰酸钾溶液发生反应,甲基被氧化变为羧基,产生C,因此C的结构简式为:
;
(4)A是甲苯,有机物 E是化合物 A 的同系物,每个分子中比 A 多二个碳原子;1H-NMR 谱显示 E 分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则符合以上条件的 E 的同分异构体的结构简式可能是:
;
(5)甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应,产生
,
与
酸性KMnO4溶液混合,发生反应,甲基被氧化变为羧基,得到邻硝基苯甲酸:
,邻硝基苯甲酸在Fe、HCl、水条件下发生还原反应,硝基被还原,变为氨基,得到物质
,因此以甲苯为原料合成
的路线为:![]()
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。
【题目】下表是元素周期表的一部分,回答下列问题:
族 周期 | ⅠA | ⅡA | ⅢA | ⅣA | ⅤA | ⅥA | ⅦA | 0 |
二 | ① | ② | ③ | ④ | ||||
三 | ⑤ | ⑥ | ⑦ | ⑧ | ⑨ | ⑩ |
⑴①元素的名称:_______,⑧元素的符号:_______;
⑵在这些元素中,最活泼的金属元素的离子结构示意图是____,最活泼的非金属元素是____(填元素符号,下同),____是最不活泼的元素;
⑶这些元素的最高价氧化物对应水化物中,______(填化学式,下同)酸性最强,________碱性最强;能形成两性氢氧化物的元素是____(填元素符号);
⑷在⑤到的元素中,_______(填元素符号)原子半径最小;
⑸⑤和⑦两种元素最高价氧化物对应的水化物相互反应的离子方程式:__________。
【题目】下图所示的电解池I和II中,a、b、c和d均为Pt电极。电解过程中,电极b和d上没有气体逸出,但质量均增大,且增重b﹤d。符合上述实验结果的盐溶液是
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选项 | X | Y |
A. | MgSO4 | CuSO4 |
B. | AgNO3 | Pb(NO3)2 |
C. | FeSO4 | Al2(SO4)3 |
D. | CuSO4 | AgNO3 |