Question

已知：

现有一种用于治疗高血脂的新药“灭脂灵”是按如下路线合成的．

已知C的分子式为C₇H₇Cl，试回答以下问题：
（1）上述反应①②③④⑤中属于取代反应的是

 

．（填序号）
（2）反应⑤的条件可能是

 

．
A．NaOH溶液加热B．NaOH醇溶液加热C．稀硫酸加热D．浓硫酸加热
（3）写出B、H的结构简式：B、

 

H、

 

．
（4）写出I与银氨溶液反应的化学方程式：

 

．
（5）写出含六个甲基且属于酯类的E的3种同分异构体

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，根据题给信息知A为CH₂Cl₂，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与甲醛继续反应生成F，根据题给信息知，E的结构简式为，F的结构简式为，F和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧化生成I苯甲醛，则I的结构简式为，苯甲醛被氧化生成J，J的结构简式为，G和J反应生成H，H的结构简式为．据此答题；

解答： 解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，根据题给信息知A为CH₂Cl₂，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与甲醛继续反应生成F，根据题给信息知，E的结构简式为，F的结构简式为，F和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧化生成I苯甲醛，则I的结构简式为，苯甲醛被氧化生成J，J的结构简式为，G和J反应生成H，H的结构简式为．
（1）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤，故答案为：①②⑤；
（2）根据以上分析，⑤是酯化反应，故条件为浓硫酸加热，
故选：D；
（3）根据以上分析，物质B、H的结构简式：B为HCHO，H为，
故答案为：HCHO；；
（4）I是苯甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为：；
故答案为：；
（5）E为，含六个甲基且属于酯类的同分异构体为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质即可解答，难度中等，注意醇和羧酸发生酯化反应时断键位置，为易错点．