Question

13．阿斯巴甜作为强烈甜味剂被广泛应用于食品、饮料、糖果等，工业上可以用苯丙氨酸甲酯和α-氨基丁二酸为原料合成：

已知：RCN$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$RCOOH；   $→_{一定条件}^{NH_{3}}$ 
（1）A中含氧官能团的名称为羟基、羧基；
（2）①、⑤的反应类型依次为加成、取代；
（3）B的同分异构体中同时符合下列条件的有2种，写出其结构简式、；
①有三种化学环境不同的氢原子；②含苯环的中性物质
（4）写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式；
（5）写出以1，3-丙二醇（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）为原料制备  的合成路线流程（无机试剂任选）．合成路线流程示例如下 CH₂═CH₃$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$ CH₃CH₂OH：．

Answer 1

分析 （1）根据题中已知的条件，可知反应②是将反应物中的-CN变成-COOH，所以A的结构简式为；

（2）反应①是醛基与HCN加成，生成羟基腈，反应⑤氨基中的一个H被取代；
（3）与氨气反应生成的B为，有三种化学环境不同的氢原子说明分子很对称三个碳分布在苯环的间位，中性物质说明氮原子形成了硝基，据此可以写出结构简式为：和
（4）阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应，其中酯基和肽键能水解，羧基被中和，所有方程式：；
（5）根据产物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比较要知，碳原子数增加了两个，且产物是一个很对称的结构，将产物水解后得到，再对比原料可知，在原料上再引入两个碳原子，可以参照题目流程中的第①②步骤，可以达到目的，据此答题．

解答 解：（1）根据题中已知的条件，可知反应②是将反应物中的-CN变成-COOH，所以A的结构简式为，故答案为：羟基、羧基；
（2）反应①是醛基与HCN加成，生成羟基腈，反应⑤氨基中的一个H被取代，故答案为：加成；取代；
（3）与氨气反应生成的B为，有三种化学环境不同的氢原子说明分子很对称三个碳分布在苯环的间位，中性物质说明氮原子形成了硝基，据此可以写出结构简式为：，
故答案为：、；
（4）阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应，其中酯基和肽键能水解，羧基被中和，所有方程式：，
故答案为：；
（5）根据产物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比较要知，碳原子数增加了两个，且产物是一个很对称的结构，将产物水解后得到，再对比原料可知，在原料上再引入两个碳原子，可以参照题目流程中的第①②步骤，可以达到目的，写出的流程为：，
故答案为：．

点评 本题主要考查了有机推断与合成，涉及的知识点官能团的识别、同分异构体的书写、化学方程式的书写、有机合成路线的选择等知识点，中等难度．