Question

9．苯环结构中不存在C-C与C-C的简单交替结构，可以作为证据的事实是（　　）
①苯不能使酸性KMn₄溶液褪色 ②苯不能使溴水因化学反应而褪色 ③经实验测定，邻二甲苯只有一种结构 
④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷 ⑤苯中相邻碳原子间的距离都相等．

• A． 只有①②
• B． 只有④⑤
• C． 只有①②⑤
• D． 只有①②③⑤

Answer 1

分析 ①依据苯的性质判断苯的结构，高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色分析；
②苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键；
③若是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基连在C-C上，另一种是两个甲基连在C=C上；
④依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
⑤苯中相邻碳碳原子间的距离都相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；

解答 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
④苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
⑤苯中相邻碳碳原子间的距离都相等，说明苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
根据分析可知，正确的为：①②③⑤，
故选D．

点评 本题考查苯的结构与性质，题目难度不大，注意掌握苯分子结构与性质，明确苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．