Question

19．食品安全一直是社会关注的话题．过氧化苯甲酰（）过去常用作面粉增白剂，但目前已被禁用．合成过氧化苯甲酰的流程图如图：

苯乙烯
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为；②的反应类型为取代反应．
（2）写出反应③的化学方程式：+H₂O₂$\stackrel{活性催化剂}{→}$+2HCl；过氧化苯甲酰在酸性条件下水解的化学方程式为+2H₂O$\stackrel{H+}{→}$+H₂O₂．
（3）下列有关苯乙烯的说法正确的是ABC（填字母序号）．
A．苯乙烯能使溴水褪色
B．苯乙烯存在一种同分异构体，其一氯代物仅有一种
C．苯乙烯分子中8个碳原子可能共平面
D．苯乙烯、庚烷燃烧耗氧量肯定相等
（4）苯甲酰氯（）能与水反应生成苯甲酸，同样也能与乙醇反应，写出其与乙醇反应生成的有机产物的名称：苯甲酸乙酯．
（5）写出一个符合下列要求的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式（或或．
①分子中不含碳碳双键或叁键；②分子中只含有一种含氧官能团；③核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为1：2：2．

Answer 1

分析 苯乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成A，A为，A先发生取代反应生成，以此解答（1）（2）；
（3）苯乙烯具有碳碳双键和苯环，具有烯烃和苯的性质，能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、取代反应，苯、乙烯中所有原子都共面；
（4）苯甲酰氯和水发生取代反应生成苯甲酸，苯甲酰氯和乙醇发生取代反应生成苯甲酸乙酯；
（5）过氧化苯甲酰同分异构体符合下列条件：
①分子中不含碳碳双键或叁键；②分子中只含有一种含氧官能团羧基或酯基；
③核磁共振氢谱有3组峰，说明含有3类氢原子，其峰面积之比为1：2：2，说明三种氢原子个数之比为1：2：2．

解答 解：苯乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成A，A为，A先发生取代反应生成，
（1）A的结构简式为，苯甲酸和酰氯发生取代反应生成苯甲酰氯，故答案为：；取代反应；
（2）苯甲酰氯和双氧水发生取代反应生成过氧化苯甲酰，该反应③的化学方程式为+H₂O₂$\stackrel{活性催化剂}{→}$+2HCl，过氧化苯甲酰在酸性条件下水解生成苯甲酸，反应方程式为+2H₂O$\stackrel{H+}{→}$+H₂O₂，
故答案为：+H₂O₂$\stackrel{活性催化剂}{→}$+2HCl；　+2H₂O$\stackrel{H+}{→}$+H₂O₂；
（3）A．苯乙烯中含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而能使溴水褪色，故正确；
B．苯乙烯存在一种同分异构体，只有一种氢原子，所以其一氯代物仅有一种，故B正确；
C．苯、乙烯中的所有原子共面，且二者直接相连，所以苯乙烯分子中8个碳原子可能共平面，故正确；
D．苯乙烯、庚烷分子式分别是C₈H₈、C₈H₁₈，二者的物质的量未知，所以无法计算燃烧耗氧量是否相等，故错误；
故选ABC；
（4）苯甲酰氯和水发生取代反应生成苯甲酸，是氯原子被-OH取代，苯甲酰氯中氯原子被乙醇中的CH₃CH₂O-取代，所以和乙醇发生取代反应生成苯甲酸乙酯，
故答案为：苯甲酸乙酯；
（5）过氧化苯甲酰同分异构体符合下列条件：
①分子中不含碳碳双键或叁键；②分子中只含有一种含氧官能团羧基或酯基；
③核磁共振氢谱有3组峰，说明含有3类氢原子，其峰面积之比为1：2：2，说明三种氢原子个数之比为1：2：2，符合条件的同分异构体为 （或或，
故答案为： （或或．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断能力，根据反应前后结构简式变化确定反应类型，难点是（5）题同分异构体种类判断，易错点是（3）B中立方烷和苯乙烯属于同分异构体，题目难度中等．