Question

9．物质G的合成路线如图：

回答下列问题：
（1）物质B中官能团的名称为羧基、溴原子．
（2）写出反应类型：①取代反应 ③取代反应⑤取代反应．
（3）写出步骤③的反应方程式．如果没有步骤③，D、F能反应吗？能．
（4）同时满足下列条件的F的同分异构体有18种（不含立体结构）；写出其中核磁共振显示有5种氢原子的物质的结构简式：．
①含有C=C键②含有苯环且其只有两个取代基③含有─NH₂
（5）模仿上述合成路线流程图，以CH≡CH和 为原料，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．CH≡CH$→_{催化剂}^{H_{2}O}$→．

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式确定其官能团；
（2）根据A和产物C的变化、E和产物F的变化、F和产物G的变化判断反应类型；
（3）根据原子守恒确定无机产物，再写出此反应的化学方程式；羧酸和氨基之间能脱水生成肽键；

（4）F的同分异构体符合下列条件①含有碳碳双键；②苯环上有两个取代基；③含有─NH₂；分子中有5种不同化学环境的氢，说明F的同分异构体中含有5类氢原子，据此写出同分异构体的结构简式；

（5）乙炔与水加成生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂发生取代反应生成CH₃COCl，CH₃COCl和发生取代反应即可生成．

解答 解：（1）根据B的结构简式知，B中官能团名称是：羧基、溴原子，
故答案为：羧基和溴原子；
（2）根据A和产物C的结构简式知，反应①属于取代反应；根据E和产物的结构简式知，反应③属于取代反应；根据F和产物G的结构简式知，反应④属于取代反应，
故答案为：取代反应；取代反应；取代反应；
（3）反应③属于取代反应，根据原子守恒知，另一种无机产物为H₂SO₃，发生反应的化学方程式为：；根据肽键的形成原理，没有步骤③，D、F也能反应生成G；
故答案为：；能；


（4）F的同分异构体符合下列条件①含有碳碳双键；②苯环上有两个取代基；③含有─NH₂；则如果苯环上有─NH₂，另一个取代基可能是-CH=CHCH₃、-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂；如果苯环上有─CH₂NH₂，另一个取代基可能是-CH=CH₂；如果苯环上有一个甲基，则一个取代基为-CH=CHNH₂或-C（NH₂）=CH₂；结合苯环上的二个取代基有邻、间及对位三种可能，符合条件的F共有6×3=18种，其中分子中有5种不同化学环境的氢的结构简式为，
故答案为：18；；
（5）乙炔与水加成生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂发生取代反应生成CH₃COCl，CH₃COCl和发生取代反应即可生成，合成流程路线为；
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断及合成，根据合成类型中反应物和生成物结构简式的变化确定反应类型，有机合成中，根据目标产物采用逆推的方法分析解答，有机合成路线的确定及有机物同分异构体的判断是学习难点，很多学生感觉无从解答，难度较大．