Question

4．阿魏酸在食品、医药等方面有若广泛用途．一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是（　　）

• A． 与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物有2种
• B． 香兰素、阿魏酸均可与NaHCO₃、NaOH溶液反应
• C． 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
• D． 香兰素、阿魏酸均可与溴水反应，且反应类型完全相同

Answer 1

分析 A．其同分异构体为和，含有两个羟基且两个羟基和-CH₂CHO为于相邻或相间时有两种结构，含有一个甲酸甲酯基和一个酚羟基，且二者处于相对位置；
B．羧基能和碳酸氢钠反应；酚羟基、羧基和酯基能和NaOH溶液反应；
C．香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成，但它们都不能进行消去反应；
D．香兰素能和浓溴水发生取代反应和氧化反应、阿魏酸能和浓溴水发生取代反应和加成反应．

解答 解：A．根据条件，其同分异构体为和，含有两个羟基且两个羟基和-CH₂CHO为于相邻或相间时有两种结构，含有一个甲酸甲酯基和一个酚羟基，且二者处于相对位置，所以一共有5种同分异构体，故A正确；
B．香兰素中含有酚羟基，阿魏酸中含有酚羟基和羧基，这两种官能团都可以与 Na₂CO₃、NaOH溶液反应，但香兰素不能和碳酸氢钠反应，故B错误；
C．香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成，但它们都不能进行消去反应．故C错误；
D．香兰素能和浓溴水发生取代反应和氧化反应、阿魏酸能和浓溴水发生取代反应和加成反应，所以其反应类型不完全相同，故D错误；
故选A．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意香兰素中醛基能被溴氧化，为易错点．