题目内容

阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药，还能抑制血小板聚集，广泛应用于心脑血管疾病的治疗，以水杨酸（）、丙烯、乙烯为原料合成一种长效缓释阿司匹林片的路线如下：

己知：（1）R-CH2：CH=CH
Cl

（2）
（3）1分子C和1分子 E在浓硫酸作用下脱去1分子水反应生成F，
请回答：（1）由A生成B的反应类型为
 
；
（2）写出C和E反应生成F的化学方程式
 
；
（3）写出符合下列条件的水杨酸的任意一种同分异构体的结构简式
 
；
①含柯苯环结构，苯环上只有两个取代基
②与FeCl3反应显紫色
③能发生银镜反应
（4）1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反成，最多消耗
 
mol NaOH；
（5）长效缓释阿西匹林中含氧官能团的名称为
 
．
考点：有机物的合成
专题：
分析：乙烯与溴发生加成反应生成D为CH2BrCH2Br，D在碱性条件下水解得E为CH2OHCH2OH，CH2=CHCH3在加热条件下与氯气发生信息（1）的反应生成A为CH2=CHCH2Cl，A在碱性条件下水解得B为CH2=CHCH2OH，B经过两步氧化反应生成C为CH2=CHCOOH，1分子C和1分子E在浓硫酸作用下脱去1分子水反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，水杨酸与乙酸酐发生信息（2）中的反应，生成阿司匹林，F发生加聚反应得聚合物再与阿司匹林发生酯化反应得长效缓释阿司匹林片，据此答题．
解答： 解：乙烯与溴发生加成反应生成D为CH2BrCH2Br，D在碱性条件下水解得E为CH2OHCH2OH，CH2=CHCH3在加热条件下与氯气发生信息（1）的反应生成A为CH2=CHCH2Cl，A在碱性条件下水解得B为CH2=CHCH2OH，B经过两步氧化反应生成C为CH2=CHCOOH，1分子C和1分子E在浓硫酸作用下脱去1分子水反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，水杨酸与乙酸酐发生信息（2）中的反应，生成阿司匹林，F发生加聚反应得聚合物再与阿司匹林发生酯化反应得长效缓释阿司匹林片，
（1）由上面的分析可知，由A生成B的反应类型为水解（取代）反应，故答案为：水解（取代）反应；
（2）C和E反应生成F的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH2OHCH2OH
浓H2SO4
△
CH2=CHCOOCH2CH2OH+H2O，
故答案为：CH2=CHCOOH+CH2OHCH2OH
浓H2SO4
△
CH2=CHCOOCH2CH2OH+H2O；
（3）根据条件①含苯环结构，苯环上只有两个取代基，②与FeCl3反应显紫色，说明有酚羟基，③能发生银镜反应，说明有醛基，符合条件的水杨酸的同分异构体的结构简式为（邻、间、对三种均可），故答案为：（邻、间、对三种均可）；
（4）根据阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反成，最多消耗3mol NaOH，故答案为：3；
（5）根据长效缓释阿西匹林的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，故答案为：酯基．
点评：本题考查有机物的推断与合成，根据阿司匹林、乙烯、丙烯进行正推各物质的结构是解题的关键，答题时注意对题中信息的利用，本题注重对学生的自学能力、理解能力、分析归纳能力、知识迁移能力的考查．
练习册系列答案
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．
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．
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．
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．
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．
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．
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（填“相等”“不相等”），所求中和热
 
（填“相等”“不相等”）．
（5）用相同浓度体积的氨水代替NaOH溶液进行上述实验，测得的中和热的数值会
 
；用50mL 0.50mol?L-1NaOH溶液进行上述实验，测得的中和热的数值会
 
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.
 
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g．
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．
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（1）写出A 的分子式：
 
．
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．
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；写出B→C 的反应类型：
 
．
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．
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．
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