Question

透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种方法中含有如图1下列四种物质：
请回答下列问题：
（1）已知：甲的分子式为C₆H₆O₂，与FeCl₃溶液作用显紫色，甲分子中含有两个相同的官能团且连在烃基对位．则甲的结构简式为

 

；
（2）乙可以淀粉为原料制取，制取流程如图2所示（其中A-D均为有机物）：

①A的分子式是

 

，试剂X是

 

；
②反应（Ⅰ）的化学方程式为

 

，反应（Ⅱ）的化学方程式为：

 

；
③已知：乙进一步氧化可生成另一有机物戊，乙可与戊生成6元环状具有芳香味的化合物，请写出该6元环状化合物的结构简式：

 

；
（3）丙在一定条件下可合成一种高分子化合物，请写出该高分子化合物的结构简式：

 

；
（4）丁的同分异构体有多种，请按要求写出其中一种结构简式：

 

；
①其核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积比为：6：1：1
②1mol该物质与足量的金属钠反应后可生成标准情况下H₂11.2L
③该物质与新制Cu（OH）₂反应会有砖红色沉淀生成．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）甲的分子式为C₆H₆O₂，与FeCl₃溶液作用显紫色，含有2个酚羟基，甲分子中含有两个相同的官能团且连在烃基对位，据此书写甲的结构简式；
（2）淀粉水解得到A为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下得到B为乙醇，乙醇发生消去反应得到C为乙烯，乙烯与溴发生加成反应得到D为1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到乙二醇；乙进一步氧化可生成另一有机物戊，乙可与戊生成6元环状具有芳香味的化合物，则戊为乙二酸，乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环酯；
（3）丙中碳碳双键发生加聚反应生成聚苯乙烯；
（4）丁的同分异构体有多种，其中一种同分异构体符合下列条件：1mol该物质与足量的金属钠反应后可生成标准情况下H₂11.2L，该物质与新制Cu（OH）₂反应会有砖红色沉淀生成，则含有醛基、羟基，结合丁的结构可知还含有碳碳双键，再根据其核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积比为：6：1：1，书写该同分异构体结构．

解答： 解：（1）甲的分子式为C₆H₆O₂，与FeCl₃溶液作用显紫色，含有2个酚羟基，甲分子中含有两个相同的官能团且连在烃基对位，则甲的结构简式为，故答案为：；
（2）淀粉水解得到A为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下得到B为乙醇，乙醇发生消去反应得到C为乙烯，乙烯与溴发生加成反应得到D为1，2-二溴乙烷，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到乙二醇，则：
①A为葡萄糖，分子式是C₆H₁₂O₆，试剂X是溴水，故答案为：C₆H₁₂O₆；溴水；
②反应（Ⅰ）的化学方程式为CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，反应（Ⅱ）的化学方程式为：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，
故答案为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；
③乙进一步氧化可生成另一有机物戊，乙可与戊生成6元环状具有芳香味的化合物，则戊为乙二酸，乙二酸与乙二醇发生酯化反应生成环酯，该6元环状化合物的结构简式为：，故答案为：；

（3）丙中碳碳双键发生加聚反应生成高聚物聚苯乙烯，结构简式为：，故答案为：；
（4）丁的同分异构体有多种，其中一种同分异构体符合下列条件：1mol该物质与足量的金属钠反应后可生成标准情况下H₂11.2L，该物质与新制Cu（OH）₂反应会有砖红色沉淀生成，则含有醛基、羟基，结合丁的结构可知还含有碳碳双键，且其核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积比为：6：1：1，符合条件的同分异构体为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、有机物结构与性质、同分异构体等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中官能团书写为易错点，难度中等．