Question

17．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中除苯环外，官能团的名称为羟基和碳碳双键．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

则Ⅰ的反应类型为加成反应，Ⅱ的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O（注明反应条件）．
（3）已知：

由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是c（选填序号）
a．金属钠     b．HBr      c．Na₂CO₃溶液     d．乙酸
②写出F的结构简式．
③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式．
a．苯环上连接着三种不同官能团       b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应         d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据甲的结构简式及官能团的概念来回答；
（2）根据甲发生转化时结构上的变化可知，甲与氯化氢发生加成反应得，发生氧化得Y为，Y发生消去反应得乙；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被还原为苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之间能发生酯化反应，所以C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据题意信息，A发生信息中的反应得E，E是相对分子质量为76，则E为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，据此答题．

解答 解：（1）根据甲的结构简式可知，甲中含有官能团是羟基和碳碳双键，
故答案为：羟基和碳碳双键；
（2）经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，含有醇羟基的物质，如果邻位碳上有氢原子，则被氧化为醛基，氯代烃中如果含有邻位氢原子则会发生消去反应，所以Ⅱ的方程式为：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O，
故答案为：加成反应；+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被还原为苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之间能发生酯化反应，所以C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据题意信息，A发生信息中的反应得E，E是相对分子质量为76，则E为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，
①C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，Na₂CO₃溶液不能与C反应，
故答案为：c；
②OH-CH₂-COOH本身能发生缩聚反应生成，F的结构简式为：，
故答案为：．
③D的同分异构体，能发生银镜反应，则含有醛基，能与Br₂/CCl₄发生加成反应，则含有不饱和键，遇FeCl₃溶液显示特征颜色，则含有酚羟基，能同时满足各个条件的异构体结构简式为：，
故答案为：； 
 ④综上分析，D是苯甲酸，C是苯甲醇，二者之间可以发生酯化反应得到苯甲酸苯甲酯，所以丙的结构简式为，
故答案为：．

点评 该题考查有机物的推断，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力．该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力．