Question

【题目】香料G的一种合成工艺如下图所示。完成下列填空：

已知：A的分子式为，它有两种不同环境的氢原子，K的分子式为。

（提示：碳碳双键直接相邻的氢被取代）

（1）写出反应类型：_____；写出反应试剂及条件： ___。

（2）书写结构简式：A___。写出化学方程式：_______。

（3）检验M已完全转化为N的试剂是__________。

（4）写出满足下列条件的L的任意一种同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：_____。①能发生银镜反应　②能发生水解反应　③苯环上的一氯代物有两种

（5）以1－丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶（）。请设计合成路线（其他无机原料任选）（合成路线常用的表示方式为：A B。。。目标产物）_____

Answer 1

【答案】取代反应 浓硫酸/加热 取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制加热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N 、、、

【解析】

由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，A的分子式为C5H8O，它有两种不同环境的氢原子，与氢气发生加成反应生成B，B反应生成C，C与NBS反应得到D，D发生反应得到E，则E为，N为，E和N发生酯化反应生成G。逆推可知A为，B为，C为，D为，B在浓硫酸条件下发生消去反应得到C，C与NBS发生信息中的取代反应生成D，D发生水解反应得到E，根据N逆推可知M为，L为、K为，K与乙醛发生加成反应得L，L发生消去反应得M，据此答题；

以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶，可以用1-丁醇发生消去反应生成CH2=CHCH2CH3，CH2=CHCH2CH3与NBS反应生成CH2=CHCHBrCH3，CH2=CHCHBrCH3发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到；

（1）根据分析，E为，N为，是酯化反应，酯化反应属于取代反应；B为，C为，B在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到C，

答案为：取代反应；浓硫酸、加热；

（2）根据上面的分析可知，A的结构简式为；E为，N为，在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应生成G，化学反应方程式为，

故答案为：；；

（3）M中的醛基发生氧化反应生成N中的羧基，检验M已完全转化为N的实验操作是在试剂M中加入氢氧化钠至溶液为碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N，

故答案为：取少量试样于试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加入新制加热至沸腾，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N；

（4）L为，根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②能发生水解反应，说明有酯基，③苯环上的一氯代物有两种，说明有两个处于对位的基团，或三个位置较为对称的基团，则符合条件的L的同分异构体的结构简式为、、、，

故答案为：、、、（任写一种）；

（5）以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶，可以用1-丁醇发生消去反应生成CH2=CHCH2CH3，CH2=CHCH2CH3与NBS反应生成CH2=CHCHBrCH3，CH2=CHCHBrCH3发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2发生加聚反应得到，合成路线为，

答案为：。