题目内容
某有机物X（C12H13O5Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为
（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）
为推测X的分子结构，进行如图所示的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M（C2H2O4）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应，请回答：
（1）M的结构简式为 ；G分子所含官能团的名称是 ；
（2）E可以发生的反应有（选填序号） ；
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是 ；
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式 ；
（5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能连有两个羟基．则F的分子结构有 种．
（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）
为推测X的分子结构，进行如图所示的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M（C2H2O4）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应，请回答：
（1）M的结构简式为
（2）E可以发生的反应有（选填序号）
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式
（5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能连有两个羟基．则F的分子结构有
考点：有机物的推断
专题：推断题
分析：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，说明X中含有苯环．根据有机物X的分子式C12H13O6Br，不饱和度为
=6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，II中含有Br原子，因此II中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），由（5）中可知，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：
，综上可知X的结构简式为：
，故G的结构简式为
，以此来解答．
| 2×12+2-13-1 |
| 2 |
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，II中含有Br原子，因此II中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），由（5）中可知，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：
，综上可知X的结构简式为：，故G的结构简式为，以此来解答．解答：
解：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，说明X中含有苯环．根据有机物X的分子式C12H13O6Br，不饱和度为
=6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，II中含有Br原子，因此II中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），由（5）中可知，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：，综上可知X的结构简式为：，故G的结构简式为，
（1）M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，G的结构简式为，所以G中含有羧基和醇羟基，故答案为：HOOC-COOH；羧基、醇羟基；
（2）E的结构简式为，E能发生加成反应、取代反应和氧化反应，不能发生消去反应，故答案为：①②③；
（3）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛和水，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）G的结构简式为：，G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），说明该物质中含有碳碳双键，根据分子式知，G发生消去反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）G的结构简式为，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能连有两个羟基，则F的结构简式为HOCH2CH（CHO）COOH或OHCCH2CH（OH）COOH，共2种，故答案为：2．
| 2×12+2-13-1 |
| 2 |
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，II中含有Br原子，因此II中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），由（5）中可知，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：
，综上可知X的结构简式为：，故G的结构简式为，（1）M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，G的结构简式为
，所以G中含有羧基和醇羟基，故答案为：HOOC-COOH；羧基、醇羟基； （2）E的结构简式为
，E能发生加成反应、取代反应和氧化反应，不能发生消去反应，故答案为：①②③；（3）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛和水，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）G的结构简式为：
，G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），说明该物质中含有碳碳双键，根据分子式知，G发生消去反应，反应方程式为：，故答案为：
；（5）G的结构简式为
，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能连有两个羟基，则F的结构简式为HOCH2CH（CHO）COOH或OHCCH2CH（OH）COOH，共2种，故答案为：2．
点评：本题考查有机物的推断，为高频考点，把握习题在的信息及正逆推相结合的方法推断为解答的关键，侧重分析、推断能力的综合考查，题目难度中等．
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①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代．
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