Question

12．药物H的合成路线如图所示，试回答下列问题：

（1）反应Ⅰ中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的名称乙炔．
（2）写结构简式：A．D．
（3）写出反应Ⅱ的反应条件： 浓硫酸、加热．
（4）写出反应类型：A→B加成反应．C→D氧化反应．
（5）写出G→H的化学反应方程式：．
（6）写出两种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：、．
①发生银镜反应②苯环上有2个取代基③属于不同类别的有机物．

Answer 1

分析 由合成线路可知，D与新制Cu（OH ）₂加热条件下反应，酸化后得苯乙酸，则D的结构简式为，D氧化生成E为；C催化氧化生成D，则C的结构简式为；B水解生成C，则B的结构简式为；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B，所以A为，反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同，比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，所以X为CH≡CH，反应II为与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，再发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基，则G的结构简式为，G发生消去反应生成H，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知反应Ⅰ中X为乙炔，故答案为：乙炔；
（2）A、D的结构简式分别为、，故答案为：；；
（3）反应Ⅱ为苯乙酸与乙醇的酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；
（4）反应类型：A→B为加成反应，C→D为氧化反应，故答案为：加成反应；氧化反应；
（5）G→H的化学反应方程式为，
故答案为：；
（6）E为，满足①发生银镜反应，含-CHO，②苯环上有2个取代基，为-CHO、-CH₂OH或-HCOO-、-CH₃，③属于不同类别的有机物，则不是羧酸，符合条件的E的同分异构体的结构简式为或，均存在邻、间、对三种位置，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，（6）为解答的难点，题目难度不大．