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6.法国化学家格林尼亚因发明了格氏试剂,推动了有机化学合成的发展,于1912年获得诺贝尔化学奖,留下了化学史上“浪子回头金不换”的佳话.格氏试剂(卤代烃基镁)的合成方法是:RX+Mg$\stackrel{乙醛}{→}$RMgX(格氏试剂).生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应,再水解就能合成指定结构的醇:
+RMgX→
现以某烃X(分子式C4H8)为原料合成的有机物J(分子式C10H16O4),合成线路如图:

已知:①烃X为与链状结构,与HBr反应只生成一种产物A
②G的分子式为C8H16,核磁共振氢谱有三个吸收峰
③有机物J分子具有六元环的结构
请按要求填空:
(1)X的结构简式是CH3CH=CHCH3;
(2)F名称为3,4-二甲基-3-己醇,F的同分异构体很多,满足主链5个碳原子且分子中含五个甲基的醇类同分异构体有8种;
(3)写出A生成B的化学反应方程式,
(4)写出I生成J的化学反应方程式.

分析 烃X分子式为C4H8,且为链状结构,与HBr反应只生成一种产物A,则X为CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3经一系列反应之后生成F应为醇,则F是3,4-二甲基-3-己醇,F发生消去反应生成G,G和溴发生加成反应生成H,H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I,I和酸发生酯化反应生成J,所以G为,H为,I为,F为,E为,D为,C为,B为,A为,I和二元酸发生酯化反应生成J,C10H16O4的具有六元环的物质J,则J的结构简式为:,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.

解答 解:烃X分子式为C4H8,且为链状结构,与HBr反应只生成一种产物A,则X为CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3经一系列反应之后生成F应为醇,则F是3,4-二甲基-3-己醇,F发生消去反应生成G,G和溴发生加成反应生成H,H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I,I和酸发生酯化反应生成J,所以G为,H为,I为,F为,E为,D为,C为,B为,A为,I和二元酸发生酯化反应生成J,C10H16O4的具有六元环的物质J,则J的结构简式为:,
(1)通过以上分析知,X的结构简式是 CH3CH=CHCH3,
故答案为:CH3CH=CHCH3;
(2)F为,F名称为3,4-二甲基-3-己醇,F的同分异构体很多,满足主链5个碳原子且分子中含五个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(CH3)CH(CH3)C(OH)(CH3)CH3、CH3CH(CH3)C(OH)(CH3)CH(CH3)CH3、(CH3)2C(OH)CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(OH)C(CH3)3、CH3CH2C(CH3)(OH)C(CH3)3、CH3CH(OH)CH(CH3)C(CH3)3、(CH3)2C(OH)C(CH3)2CH2H3、(CH3)2CHC(CH3)2CH(OH)H3,共8 种,
故答案为:3,4-二甲基-3-己醇;8;
(3)A为,在碱性条件下水解,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)根据J的分子式可知二元酸为乙二酸,反应的方程式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断,题目难度较大,本题注意结合题给信息以F为解答该题的突破口,用逆推的方法进行推断,答题时注意把握反应条件,借以推断官能团的变化.

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