题目内容

苯环上原有的取代基对新取代导入苯环上的取代基的位置有一定的影响,其规律是:

①苯环新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质;②可以把原有取代基分成两类:第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位或对位,如OH,CH3(或烃基),Cl,Br,OCOR等;第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位,例如NO2,SO3H,CHO等.

根据以上信息以苯为原料,选择合适的无机试剂合成(1)和(2)

答案:
解析:

  【答案】(1)的合成路线为:

  

  (2)的合成路线为:

  

  【解析】从题目要求合成的目标分子可知其为苯的二元取代产物,由题中信息又可知两个取代基先后引入的顺序不同,就决定了第二个取代基与前一个的相对位置,所以本题的关键就是正确选择两个取代先后引入的顺序:先引入Br,再引入NO2,二者就处于邻位或对位(合成反应中两种产物都有,反应完成后加以分离即可得到所需产物);先引入NO2,再引入Br,二者就处于间位.


提示:

【方法提炼】这是一道有机合成题,解此类题目的方法有①正推法:从题中所给的原料出发,根据原料的性质进行分析;②逆推法:从题中要求合成的目标分子进行分析,这时往往需要将目标分子合理切割(即断键),从中找出其与原料之间的关系,选择适当的原料和反应可以合成要求的化合物;③正逆结合法:从原料和目标双向推导.


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