Question

已知：①苯环上原有的取代基对新引入的取代基进入苯环的位置有显著影响．
②R-NO₂

Fe

HCl

R-NH₂
③R-Br+H₂O

NaOH

△

R-OH+HBr
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是

为+CH₃Cl

催化剂

+HCl

．
（2）D在苯环上的二氯代物有

4

种同分异构体．
（3）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：①

，②

或

．

Answer 1

分析：（1）A为硝基苯，根据信息②可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B；
（2）C为溴苯，D与氢气加成生成，可知D为，根据等效H，画出苯环上可能的二氯代物同分异构体；
（3）由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，再利用采取倒推法判断①、②物质的结构简式．

解答：解：（1）A为硝基苯，根据信息②可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，反应方程式为
+CH₃Cl

催化剂

+HCl，
故答案为：+CH₃Cl

催化剂

+HCl；
（2）苯环上有2中H原子，如图所示1、3号等效，2、4等效．二氯代物可以发生在1、3位置，2、4位置，1、2位置（等同3、4位置），1、4位置（等同2、3），所以二氯代物的同分异构体共有4种，
故答案为：4；
（3）②与水反应生成，根据信息可知②为或，由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①卤苯，为，
故答案为：；或．

点评：本题是一道信息给予题，考查学生的知识迁移、自学等综合能力，是有机试题的典型题目．（3）中①物质推断需要由转化关系图确定取代位置，为易错点．