Question

17．化合物X可用于树脂及粘合剂的合成．某研究小组以石油裂解产品乙稀、丙烯为原料按下列路线合成X．

已知：1．CH₃CH₂Cl$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$CH₃CH₂OH
请回答：
（1）化合物Ⅰ的官能团名称醛基，从C₃H₆→3的反应类型取代反应
（2）2+4→X的化学反应方程式CH₃COOH+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCHCH=CH₂+H₂O
（3）对于化合物X，下列说法不正确的是AD
A．能发生缩聚反应 B．使溴的CCl₄溶液褪色
C．能与NaOH溶液反应 D.1molX最多消耗2molH₂
（4）下列化合物，与4互为同分异构体的是ACD
A．CH₃CH₂CHO B．C．D．
（5）设计以丙烯为原料合成甘油的合成路线（无试剂任选；合成路线参照“已知”中的书写形式）CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

Answer 1

分析 乙烯发生氧化反应生成1为CH₃CHO，乙醛进一步氧化生成2为CH₃COOH，由X的结构简式可知4为CH₂=CHCH₂OH，逆推可知3为CH₂=CHCH₂Cl，C₃H₆结构简式为CH₂=CHCH₃．
（5）丙烯与氯气在加热条件下反应生成CH₂=CHCH₂Cl，然后与氯气发生加成反应生成ClCH₂CHClCH₂Cl，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油（）．

解答 解：乙烯发生氧化反应生成1为CH₃CHO，乙醛进一步氧化生成2为CH₃COOH，由X的结构简式可知4为CH₂=CHCH₂OH，逆推可知3为CH₂=CHCH₂Cl，C₃H₆结构简式为CH₂=CHCH₃．
（1）化合物1为CH₃CHO，官能团名称为醛基，从C₃H₆→3的反应类型：取代反应，
故答案为：醛基；取代反应；
（2）2+4→X的化学反应方程式：CH₃COOH+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCHCH=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCHCH=CH₂+H₂O；
（3）A．X含有碳碳双键，能发生加聚反应，不能发生缩聚反应，故A错误；
B．含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的CCl₄溶液褪色，故B正确；
C．含有酯基，能与NaOH溶液反应，故C正确；
D．碳碳双键与氢气发生加成反应，1molX最多消耗1molH₂，故D错误，
故选：AD；
（4）4为CH₂=CHCH₂OH，选项中CH₃CH₂CHO、、与4的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C选项中含有四个C原子，与为CH₂=CHCH₂OH分子式不同，
故选：ACD；
（5）丙烯与氯气在加热条件下反应生成CH₂=CHCH₂Cl，然后与氯气发生加成反应生成ClCH₂CHClCH₂Cl，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成甘油（），合成路线流程图为：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案为：CH₂=CHCH₃$→_{△}^{Cl_{2}}$CH₂=CHCH₂Cl$\stackrel{Cl_{2}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据有机物X的结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．