Question

已知A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油的主要成分，它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：

(1)用A、B、C、D填空：①能发生银镜反应的有________。②既能使FeCl₃溶液显紫色，又能和NaHCO₃溶液反应放出气体的有________。

(2)按如图所示转化关系，C经一步反应可生成E，E和B互为同分异构体，则反应①属于________反应(填反应类型名称)，写出反应②的化学方程式：________。

反应①,

(3)已知同时符合下列两个条件的D的同分异构体有4种。①化合物是邻位二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团。其中两种结构简式如下所示，请写出另外两种同分异构体的结构简式。

Answer 1

解析　(1)①能发生银镜反应的物质分子中含有醛基，A、C符合。②既能使FeCl₃溶液显紫色，又能和NaHCO₃溶液反应放出气体的物质应含有酚羟基和羧基，D符合。

(2)C的相对分子质量是134，E的相对分子质量是150，两者相差16，根据两者的分子式可知反应①是氧化反应；E是一元羧酸，反应②是酯化反应，E和F的相对分子质量相差28，再加上生成的水的相对分子质量是18，由质量守恒得，一元醇的相对分子质量为46，是乙醇。

(3)根据要求对D的结构进行变化：必须有酚羟基，另一个取代基可以是酯基，也可以是羧基。