题目内容

【题目】以A、B两种烃为原料,合成治疗高血脂药物M的路线如下所示(部分反应条件和试剂略去):

已知:①A的密度是同条件下H2密度的13倍;

②(R表示烃基);

③(R1和R2表示烃基)

请回答下列问题:

(1)B的化学名称为_______________,E中官能团的结构式为________________________。

(2)L的结构简式为_________________,M的核磁共振氢谱中有___________组吸收峰。

(3)A→C的反应类型为__________________________。

(4)I的分子中最多有___________个碳原子在同一平面上。

(5)J—K的化学方程式为________________________________________________。

(6)有机物N比L少三个CH2基团,同时满足下列条件的N的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能与NaHCO3溶液反应生成CO2

(7)参照上述合成路线和信息,以和乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备2-甲基丙酸乙酯的合成路线:___________________________________________。

【答案】 对二甲苯(或1,4-二甲基苯) 10 加成反应 11 36

【解析】这题是有机合成题 ,通过高中所学物质为基础,考查官能团之间的相互转化,考查有机物的反应类型,物质的结构,命名,设计合成路线等知识。

由信息推知:A为,B为,C为,D为 ,E为,G为,K为,L为。则:(1)B的化学名称为对二甲苯(或1,4 -二甲基苯)。 E中所含官能团为羧基,其结构式为。

(2)L的结构简式为。M的结构简式为

,其核磁共振氢谱中有1 0组吸收峰。

A→C 为与 HC l发生加成反应转化为的反应。

(4)I为(4)I为,其 分 子 中 最多有1 1个碳原子共面。

(5)J→K 为。

(6)L 为。根据题中所给信息,N 比 L少三个 CH2 基团,且其同分异构体中含有酚—OH 和—COOH,苯环上有两个取代基,则先写丁基的结构,有4种,分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3;再用—COOH 取代每种丁基上的不等价氢原子,分别有4种、4种、3种、1种,进而将所得取代基连到含有酚羟基的苯环上,又分别有邻、间、对三种结构,共(4+4+3+1)×3=36种。

(7)由逆推法,2 -甲基丙酸乙酯可由2 -甲基丙酸和乙醇发生酯化反应合成,应用题中已知信息,先转化为 ,再转化为,进一步转化为,综上可得合成路线。

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