Question

福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

（1）B中的含氧官能团有

 

和

 

（填名称）．
（2）C→D的转化属于

 

反应（填反应类型）．
（3）已知E→F的转化属于取代反应，则反应中另一产物的结构简式为

 

．
（4）A（C₉H₁₀O₄）的一种同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢．
Ⅱ．X能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅲ．1mol X最多能与4mol NaOH发生反应．
写出该同分异构体的结构简式：

 

．
（5）已知： 

①O3

②Zn/H2O

+R₃CHO，根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓H2SO4△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据B的结构简式可知，B中含有酯基和醚键；
（2）比较C和D的结构简式可知，C中的醇羟基变成了D中的醛基，发生了氧化反应；
（3）E→F的转化属于取代反应，根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分异构体X满足下列条件Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢，Ⅱ．X能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．1mol X最多能与4mol NaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基，或水解后产生的酚羟基、羧基，根据条件写同分异构体；
（5）以为原料制备，可以先将通过发生消去、氧化得苯甲醛，再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化，再发生缩聚反应可得产品．

解答： 解：（1）根据B的结构简式可知，B中含有酯基和醚键，所以含氧官能团为酯基和醚键，故答案为：酯基和醚键；
（2）比较C和D的结构简式可知，C中的醇羟基变成了D中的醛基，发生了氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）E→F的转化属于取代反应，根据元素守恒可知反应中另一产物的结构简式为，故答案为：；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分异构体X满足下列条件Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢，Ⅱ．X能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．1mol X最多能与4mol NaOH发生反应说明分子中有四个羧基、酚羟基，或水解后产生的酚羟基、羧基，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（5）以为原料制备，可以先将通过发生消去、氧化得苯甲醛，再发生类似题目流程图中D→E→F→福酚美克的变化，再发生缩聚反应可得产品，合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，把握合成流程中发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．