Question

某有机物A广泛存在于多种水果中．经测定，A的相对分子质量为134，A仅含碳、氢、氧三种元素，有一个手性碳原子，且A中没有甲基．A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，且测得A与乙醇完全酯化所得有机物B的相对分子质量为190．
（1）A的含氧官能团名称为

 

、

 

．
（2）A的核磁共振氢谱有

 

个峰；若官能团的种类和数目不变且仍无甲基，则A的同分异构体的结构简式为

 

．
（3）A与乙醇反应生成B的化学方程式为

 

；
（4）写出A与己二胺聚合生成的高聚物结构简式：

 

．
（5）试设计由丁二烯合成A的路线流程图（无机试剂任选）．

 

合成路线流程图示例如下：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A仅含碳、氢、氧三种元素，既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，注意A分子中含有羧基、羟基，测得A与乙醇完全酯化所得有机物B的相对分子质量为190，A的相对分子质量为134，设A分子中羧基数目为x，则134+46x=190+18x，解得x=2，A分子有一个手性碳原子，至少含有4个碳原子，去掉2个羧基、1个羟基、2个碳原子剩余总相对原子质量质量为134-45×2-17-12×2=3，故还含有3个H原子，则A的结构简式为：，则B为等，（4）中A与己二胺发生缩聚反应生成的高聚物为等，（5）中丁二烯合成A，先与溴发生1，4-加成生成1，4-二溴-2-丁烯，再再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，再与HBr发生加成反应生成HOCH₂CH₂CH（Br）CH₂OH，再氧化生成HOOCCH₂CH（Br）COOH，最后在酸性条件下发生分解反应生成A．

解答： 解：A仅含碳、氢、氧三种元素，既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，注意A分子中含有羧基、羟基，测得A与乙醇完全酯化所得有机物B的相对分子质量为190，A的相对分子质量为134，设A分子中羧基数目为x，则134+46x=190+18x，解得x=2，A分子有一个手性碳原子，至少含有4个碳原子，去掉2个羧基、1个羟基、2个碳原子剩余总相对原子质量质量为134-45×2-17-12×2=3，故还含有3个H原子，则A的结构简式为：，则B为等，
（1）A为，含氧官能团名称为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）A为，核磁共振氢谱有5个峰；若官能团的种类和数目不变且仍无甲基，则A的同分异构体的结构简式为，故答案为：5；；
（3）A与乙醇反应生成B的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）A与己二胺发生缩聚反应生成的高聚物为，故答案为：；
（5）丁二烯合成A，先与溴发生1，4-加成生成1，4-二溴-2-丁烯，再再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，再与HBr发生加成反应生成HOCH₂CH₂CH（Br）CH₂OH，再氧化生成HOOCCH₂CH（Br）COOH，最后在酸性条件下发生分解反应生成A，丁二烯合成A的路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，结合A发生的反应判断含有的官能团，结合A的结构特点，利用残余法计算确定A的结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．