Question

【题目】为了寻找高效低毒的抗肿瘤药物，化学家们合成了一系列新型的1，3- 二取代酞嗪酮类衍生物。

(1)化合物B 中的含氧官能团为__________和__________(填官能团名称)。

(2)反应i-iv中属于取代反应的是___________。

(3)ii的反应方程式为___________。

(4)同时满足下列条件的的同分异构体共有_____种，写出其中一种的结构简式： _______

I.分子中含苯环；II.可发生银镜反应；III.核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶1

(5)是一种高效低毒的抗肿瘤药物，请写出以和和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)：______________。

Answer 1

【答案】羧基 羰基 ⅱ，ⅲ，ⅳ +N2H4+2H2O 6 、、、、、

【解析】

(1)根据B结构简式确定其含有的官能团；

(2)根据i-iv中反应的特点分析判断i-iv中的取代反应；

(3)与N2H4发生取代反应产生和H2O，据此书写反应方程式；

(4) 的同分异构体满足条件：I.分子中含苯环；II.可发生银镜反应，说明分子中含有醛基，也可能含有甲酸形成的酯基；III.核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，据此书写可能的同分异构体结构简式，判断其种类数目；

(5)仿照题中的合成的流程，对比要合成的和的不同，可以看出只要仿照的合成路线，结合给出的原料，即可设计出合成路线。

(1)B结构简式为，可知化合物B中含有的官能团为羧基、羰基；

(2)取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，根据物质的结构简式及变化，可知反应ii是中C=O原子中O原子被N2H4分子中N原子代替，-OH被NH原子代替，得到及H2O，该反应为取代反应；反应iii中中-NH2上的H原子被代替得到和HCl，该反应为取代反应；反应iv中上断裂N-H键，H原子被取代得到，同时产生HCl，该反应为取代反应；故反应在i-iv中属于取代反应的是ⅱ、ⅲ、ⅳ；

(3)反应ii是与N2H4在一定条件下反应产生和H2O，该反应的化学方程式为+N2H4+2H2O；

(4) 的同分异构体满足条件：I.分子中含苯环；II.可发生银镜反应，说明分子中含有醛基；III.核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，说明分子中含有5种不同的H原子，个数比为1∶2∶2∶2∶1，则可能的结构为、、、、、，共6种；

(5)由以上分析可知，首先苯与Br2在Fe催化下发生取代反应产生溴苯，与在溴对位上发生反应产生，与N2H4发生取代反应产生， 和发生取代反应产生和HCl。故以 和和为原料制备该化合物的合成路线流程图为：。