Question

17．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．（C的相对原子质量为12，H的相对原子质量为1）
（1）A的结构简式为；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？是（填“是”或者“不是”）；
（3）在图中，D₁、D₂互为同分异构体，E₁、E₂互为同分异构体．

反应②的化学方程式为
C的化学名称为2，3-二甲基-1，3-丁二烯
E₂的结构简式是．

Answer 1

分析 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为$\frac{84}{12}$=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C₆H₁₂，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：，则B为，在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应，生成的C为，C发生1，2-加成生成D₁，则D₁为，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，则E₁为，D₁、D₂互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，则D₂为，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为，据此解答．

解答 解：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为$\frac{84}{12}$=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C₆H₁₂，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：，则B为，在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应，生成的C为，C发生1，2-加成生成D₁，则D₁为，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，则E₁为，D₁、D₂互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，则D₂为，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（2）中含有C=C双键的平面结构，4个甲基的C原子处于C=C双键的平面结构内，分子碳原子都处于同一平面，故答案为：是；
（3）反应②的化学方程式为：；C为，化学名称为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；由上述分析可知，E₂的结构简式是，
故答案为；2，3-二甲基-1，3-丁二烯；．

点评 本题考查有机物推断，涉及卤代烃、烯、醇等的性质以及分子式的求解、同分异构体、有机化学反应类型和方程式的书写等，题目综合性较大，注意二烯烃的加成反应，难度中等．