Question

某有机物X（C₄H₆O₅）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂肉为多，经测试，该化合物具有如下性质：
①1mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol H₂  
②x与醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在浓H₂SO₄和加热条件下均可反应生成有香味的产物  
③X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应．
根据上述信息，下列对X的结构的判断正确的是（　　）

• A、X分子中肯定有碳碳双键
• B、X分子中可能有三个羟基和一个-COOR官能团
• C、X分子中可能有三个羧基
• D、X分子中可能有一个羟基和二个羧基

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：X分子式为C₄H₆O₅，不饱和度为

2×4+2-6

2

=2，X与醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在浓H₂SO₄和加热条件下均可反应生成有香味的产物，则X含有羟基、羧基，X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，应是X发生醇的消去反应，1mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol H₂，X分子中可能有一个羟基和二个羧基，X的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，据此解答．

解答： 解：X分子式为C₄H₆O₅，不饱和度为

2×4+2-6

2

=2，X与醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在浓H₂SO₄和加热条件下均可反应生成有香味的产物，则X含有羟基、羧基，X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，应是X发生醇的消去反应，1mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol H₂，X分子中可能有一个羟基和二个羧基，X的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，由上述分析可知，X不含碳碳双键，不含酯基，含有一个羟基和二个羧基，故选D．

点评：本题考查有机物推断，利用分子式与性质推断其结构，较好的考查学生的分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．