题目内容

4.某烃A相对于氢气的密度为35,一定量A在足量的氧气中完全燃烧,得到等物质的量的CO2和H2O,A能发生如下转化(图中的无机产物均已略去).其中F能发生银镜反应,E不能发生银镜反应;G、H互为同分异构体,G中只含1个甲基.
已知:

(1)用系统命名法对A命名2-甲基-1-丁烯.
(2)C与HIO4的反应类型是氧化反应.
(3)写出F和G的结构简式:FHCHO、GCH2=C(COOH)CH2CH3.
(4)写出B→C和D→I的化学方程式.
B→CCH2BrCBr(CH3)CH2CH3+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OHCOH(CH3)CH2CH3+2NaBr;
D→I2HOOCCOH(CH3)CH2CH3$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O.
(5)I有多种同分异构体,写出满足以下条件的所有的同分异构体:①六元环;②环上的一硝基取代物只有一种;③1 mol该物质与足量的NaHCO3作用放出2 mol气体;④核磁共振氢谱为3组峰.符合条件的结构简式(不考虑立体异构).

分析 某烃A相对于氢气的密度为35,该烃的相对分子质量为70,一定量A在足量的氧气中完全燃烧,得到等物质的量的CO2和H2O,说明CH原子个数比为1:2,则A的分子式为C5H10,据已知信息和F能发生银镜反应,E不能发生银镜反应可知,C能氧化生成D,D的分子式为C5H10O3,且能发生分子内酯化反应生成酯I,所以A为CH2=C(CH3)CH2CH3,则B为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3,C为CH2OHCOH(CH3)CH2CH3,E为CH3COCH2CH3,F为HCHO,C氧化生成D,D为HOOCCOH(CH3)CH2CH3,据GH的分子式可知,D→GH的反应是醇羟基的消去反应,G中只含1个甲基,G为CH2=C(COOH)CH2CH3,D发生分子内酯化反应生成酯I,I为,据此分析.

解答 解:某烃A相对于氢气的密度为35,该烃的相对分子质量为70,一定量A在足量的氧气中完全燃烧,得到等物质的量的CO2和H2O,说明CH原子个数比为1:2,则A的分子式为C5H10,据已知信息和F能发生银镜反应,E不能发生银镜反应可知,C能氧化生成D,D的分子式为C5H10O3,且能发生分子内酯化反应生成酯I,所以A为CH2=C(CH3)CH2CH3,则B为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3,C为CH2OHCOH(CH3)CH2CH3,E为CH3COCH2CH3,F为HCHO,C氧化生成D,D为HOOCCOH(CH3)CH2CH3,据GH的分子式可知,D→GH的反应是醇羟基的消去反应,G中只含1个甲基,G为CH2=C(COOH)CH2CH3,D发生分子内酯化反应生成酯I,I为,
(1)A为CH2=C(CH3)CH2CH3,其名称为2-甲基-1-丁烯,故答案为:2-甲基-1-丁烯;
(2)C为CH2OHCOH(CH3)CH2CH3,据信息C与HIO4的反应类型是氧化反应,故答案为:氧化反应;
(3)F为HCHO,G为CH2=C(COOH)CH2CH3,故答案为:HCHO;CH2=C(COOH)CH2CH3;
(4)B为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3,其在NaOH溶液中水解生成C,C为CH2OHCOH(CH3)CH2CH3,反应方程式为CH2BrCBr(CH3)CH2CH3+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OHCOH(CH3)CH2CH3+2NaBr,D为HOOCCOH(CH3)CH2CH3,D发生分子内酯化反应生成酯I,I为,反应的化学方程式为2HOOCCOH(CH3)CH2CH3$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,故答案为:CH2BrCBr(CH3)CH2CH3+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2OHCOH(CH3)CH2CH3+2NaBr;2HOOCCOH(CH3)CH2CH3$→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O;
(5)I为,其同分异构体1 mol该物质与足量的NaHCO3作用放出2 mol气体,说明分子中含有2个羧基,结合其他信息可知,其同分异构体为,故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断,题目难度中等,本题注意把握有机物分子式的确定,推断时注意把握突破口,把握有机物官能团的性质以及转化,特别是题给信息,在解答时要注意审题.

练习册系列答案
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