Question

14．化合物A、B和C互为同分异构体，它们的元素分析数据为：碳92.3%，氢7.7%，1molA在氧气中充分燃烧产生179.2L二氧化碳（标准状况）．A是芳香族化合物，分子中所有的原子共平面，B是具有两个支链的链状化合物，核磁共振氢谱显示其有两种峰，且峰面积之比为3：1；C的一氯代物没有同分异构现象，而二氯代物却有三种同分异构体，且分子中只有碳碳单键和碳氢键．
（1）写出A、B和C的分子式为：C₈H₈
（2）写出A、B和C的结构简式．

Answer 1

分析 （1）根据C、H元素的质量分数计算出最简式，然后根据碳原子守恒计算出A、B、C的分子式；
（2）A是芳香烃，分子式为C₈H₈的不饱和度为：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其中苯环的不饱和度为4，则A中还含有1个碳碳双键，又由于A分子中所有的原子共平面，结合苯为平面结构、乙烯所有原子共平面可知A为苯乙烯；
B是具有两个支链的链状化合物，核磁共振氢谱显示其有两种峰，且峰面积之比为3：1，且B的不饱和度为：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，则B分子中应该含有2个碳碳三键和1个碳碳三键，据此确定B的结构简式；
C的一氯代物没有同分异构现象，而二氯代物却有三种同分异构体，且分子中只有碳碳单键和碳氢键，则C分子中碳原子的化学环境完全相同，应该为立方烷．

解答 解：（1）A、B、C分子中C、H原子数之比为：N（C）：N（H）=$\frac{92.3%}{12}$：$\frac{7.7%}{1}$=1：1，则最简式为：CH，
设分子式为：C_nH_n，n=$\frac{179.2L}{22.4L/mol}$=8，故A、B、C的分子式为：C₈H₈；
故答案为：C₈H₈；
（2）A是芳香烃，分子式为C₈H₈的不饱和度为：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其中苯环的不饱和度为4，则A中还含有1个碳碳双键，又由于A分子中所有的原子共平面，结合苯为平面结构、乙烯所有原子共平面可知A为苯乙烯，结构简式为；
B是具有两个支链的链状化合物，核磁共振氢谱显示其有两种峰，且峰面积之比为3：1，且B的不饱和度为：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，则B分子中应该含有2个碳碳三键和1个碳碳三键，则B的结构简式为：HC≡C-C（CH₃）=C（CH₃）-C≡CH；
C的一氯代物没有同分异构现象，而二氯代物却有三种同分异构体，且分子中只有碳碳单键和碳氢键，则C分子中碳原子的化学环境完全相同，应该为立方烷：，
答：A、B和C的结构简式分别为、HC≡C-C（CH₃）=C（CH₃）-C≡CH、．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，推断B的结构简式为难点，注意掌握确定有机物结构简式的方法，试题培养了学生的分析能力及逻辑推理能力．