Question

11．环酯J用以生产多种重要有机化工原料、生成合成树脂、合成橡胶及多种精细化学品等．以丙烯为原料制备环酯J的合成路线如图：

已知以下信息：
①在特殊催化剂的作用下，烯烃能够发生复分解反应，即碳碳双键两边基团互换位置的反应．如两个1-丁烯分子进行烯烃换位，生成己烯和乙烯：
2CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃+CH₂=CH₂
②C生成D是C与HCl的加成反应．
（1）B的化学名称为乙烯．
（2）反应③的化学方程式为ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaCl．
（3）E的结构简式为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，G分子中含有的官能团是碳碳双键和羧基（填官能团名称）．
（4）I和G生成J的化学方程式HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H₂O+．
（5）与D同分异构体，且Cl原子位于1号碳原子上，两个羟基不在同一个碳原子上的同分异构体有10种，核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4：2：2：1的为ClCH₂CH（CH₂OH）₂（写结构简式）．

Answer 1

分析 丙烯在加热条件下和氯气发生加成反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂；B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH；A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，据此分析解答．

解答 解：丙烯在加热条件下和氯气发生加成反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂；B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH；A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，
（1）通过以上分析知，B为CH₂=CH₂，名称是乙烯，故答案为：乙烯；
（2）A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，卤代烃和NaOH的水溶液发生水解反应生成醇，该反应的反应方程式为ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaCl，
故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaCl；
（3）E为HOOCCH₂CH（Cl）COOH、G为HOOC-CH=CH-COOH，G中官能团名称是羧基和碳碳双键，
故答案为：HOOCCH₂CH（Cl）COOH；碳碳双键和羧基；
（4）HOCH₂-CH₂OH和HOOC-CH=CH-COOH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成环酯，反应方程式为HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H₂O+，
故答案为：HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH$→_{△}^{浓硫酸}$2H₂O+；
（5）D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D的同分异构体中Cl原子位于端头碳原子上，且2个羟基不在同一个碳原子上的有ClCH₂CHOHCH₂CH₂OH、ClCH₂CH₂CHOHCH₂OH、ClCHOHCH₂CH₂CH₂OH、ClCH₂CHOHCHOHCH₃、ClCHOHCH₂CHOHCH₃、ClCHOHCHOHCH₂CH₃、ClCHOHCOH（CH₃）₂、ClCHOHCH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂COH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂CH（CH₂OH）₂，共10种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4：2：2：1的为 ClCH₂CH（CH₂OH）₂，
故答案为：10；ClCH₂CH（CH₂OH）₂．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识获取运用及解答问题能力，正确推断各物质结构简式是解本题关键，涉及同分异构体种类判断、化学方程式的书写、官能团名称判断等知识点，熟练掌握常见有机物官能团及其性质关系、同分异构体种类判断方法，题目难度中等．