Question

12．A（C₂H₄）和E（C₃H₄）是基本有机化工原料．由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料（PMI）合成路线如下所示：（部分反应条件略去）

已知：①RCH=CH₂$→_{催化剂}^{CO、H_{2}}$RCH₂CH₂CHO
②（注：R₁可以是烃基本，也可以是H原子）
③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2：3
回答下列问题：
（1）A的名称是乙烯，E的结构简式是CH≡CCH₃．
（2）B含有的官能团是醛基，C的结构简式是CH₂=C（CH₃）CHO．
（3）④的反应类型是加成反应，F的结构简式是CH₂=C（CH₃）CN．
（4）D的同系物G比D相对分子质量多14．G的同分异构体中，能发生银镜反应且1mol G恰好消耗4mol Ag（NH₃）₂OH，共有4种（不考虑立体异构），其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰，其结构简式为．
（5）由   及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：

反应1中的试剂与条件为CH₃CHO、OH^-/加热，反应3的化学方程式为．

Answer 1

分析 由分子式可知A为CH₂=CH₂，由信息①可知B为CH₃CH₂CHO，B与HCHO发生信息②中的反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为CH₂=C（CH₃）CHO，C发生催化氧化生成D为CH₂=C（CH₃）COOH，F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2：3，结合反应⑤的产物结构可知F为CH₂=C（CH₃）CN，E为CH≡CCH₃．
（5）与CH₃CHO在碱性加热条件下生成X为，X发生氧化反应生成Y为，Y与甲醇发生酯化反应生成．

解答 解：由分子式可知A为CH₂=CH₂，由信息①可知B为CH₃CH₂CHO，B与HCHO发生信息②中的反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为CH₂=C（CH₃）CHO，C发生催化氧化生成D为CH₂=C（CH₃）COOH，F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2：3，结合反应⑤的产物结构可知F为CH₂=C（CH₃）CN，E为CH≡CCH₃．
（1）A为CH₂=CH₂，名称是乙烯，E的结构简式是CH≡CCH₃，
故答案为：乙烯；CH≡CCH₃；
（2）B为CH₃CH₂CHO，含有的官能团是醛基，C的结构简式是CH₂=C（CH₃）CHO，
故答案为：醛基；CH₂=C（CH₃）CHO；
（3）④的反应类型是加成反应，F的结构简式是CH₂=C（CH₃）CN，
故答案为：加成反应；CH₂=C（CH₃）CN；
（4）D为CH₂=C（CH₃）COOH，D的同系物G比D相对分子质量多14．G比D多一个CH₂原子团，G的同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，且1mol G恰好消耗4mol Ag（NH₃）₂OH，则含有2个醛基，可知丙烷中H原子被2个-CHO取代，其中一个-CHO取代甲基中H原子时，另外的-CHO有3种位置，也可以是2个-CHO都取代亚甲基中H原子，故共有4种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰，其结构简式为
，
故答案为：4；；
（5）与CH₃CHO在碱性加热条件下生成X为，X发生氧化反应生成Y为，Y与甲醇发生酯化反应生成．反应1中的试剂与条件为CH₃CHO、OH^-/加热，反应3的化学方程式为：，
故答案为：CH₃CHO、OH^-/加热；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、限制条件同分异构体书写等，较好的考查学生自学能力、信息获取能力与知识迁移运用能力，是对有机化学基础综合考查．