Question

8．已知有机物中一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键；物质A～F有如下转化关系：

试回答下列问题：
（1）E中含有的官能团的名称是羧基，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（2）A与NaOH溶液共热时反应的化学方程式为CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+CH₃COONa+H₂O+NaBr．
（3）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．则B的分子式为C₁₀H₁₀O₂．
（4）F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应．若F苯环上的一氯代物只有两种，F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为．
（5）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应．则G可能有4种结构．

Answer 1

分析 A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知：a=b=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B为，据此解答．

解答 解：A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知：a=b=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B为．
（1）由上述分析可知，E为CH₃COOH，含有的官能团是：羧基，C为乙醛，与新制氢氧化铜反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：羧基；CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（2）A与NaOH溶液共热时反应的化学方程式为：CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+CH₃COONa+H₂O+NaBr，
故答案为：CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+CH₃COONa+H₂O+NaBr；
（3）由上述分析可知，B的分子式为，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（4）由上述分析可知，F为，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物G是F（）的同分异构体，G属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有：、、、共4种，
故答案为：4．

点评 本题考查有机物的推断，根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，需要学生熟练掌握官能团的结构与性质，注意计算确定B的分子式．