Question

16．化学诺贝尔奖表彰的是“看清”生物大分子真面目方面的科技成果．其中核磁共振（NMR）是研究有机物结构的重要手段之一．已知某含C、H、O三种元素的有机化合物A，其质量分数分别为C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，A物质的核磁共振氢谱（NMR）只有三种信号．请回答：
（1）0.1mol A在氧气中充分燃烧需消耗氧气11.2L（标准状况），则A的分子式是C₅H₁₀O₅．
（2）实验表明：A不能发生银镜反应．1mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出22.4L二氧化碳（标准状况）．则A的结构简式是．
（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙酸反应生成B，则由A生成B的反应类型是取代反应或酯化反应，该反应的化学方程式是．
（4）在一定条件下A可跟某有机物发生酯化反应生成一种相对分子质量为l78的产物C，产物C可能有2种．
（5）A物质在Cu或Ag作催化剂条件下，与氧气反应生成E，该反应的化学方程式为．

Answer 1

分析 某含C、H、O三种元素的有机化合物A，其质量分数分别为C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，可知N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{40.00%}{12}$：$\frac{6.67%}{1}$：$\frac{53.33%}{16}$=1：2：1，设分子式为（CH₂O）_n，结合消耗氧气的量可计算分子式，A不能发生银镜反应．说明不含醛基，1mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出22.4L二氧化碳，说明含有1个羧基，结合A物质的核磁共振氢谱（NMR）只有三种信号可确定A的结构简式，以此解答该题．

解答 解：（1）某含C、H、O三种元素的有机化合物A，其质量分数分别为C：40.00%、H：6.67%、O：53.33%，可知N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{40.00%}{12}$：$\frac{6.67%}{1}$：$\frac{53.33%}{16}$=1：2：1，设分子式为（CH₂O）_n，0.1mol A在氧气中充分燃烧需消耗氧气11.2L（标准状况），即0.5mol氧气，则1mol有机物消耗5mol氧气，则有（1+$\frac{2}{4}$-$\frac{1}{2}$）n=5，n=5，则分子式为C₅H₁₀O₅，
故答案为：C₅H₁₀O₅；
（2）A不能发生银镜反应．说明不含醛基，1mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出22.4L二氧化碳，说明含有1个羧基，A物质的核磁共振氢谱（NMR）只有三种信号，则结构简式应为，故答案为：；
（3）A含有3个羟基，可与乙酸发生酯化反应，也为取代反应，方程式为，
故答案为：取代反应或酯化反应；；
（4）A的分子式为C₅H₁₀O₅，相对分子质量为150，跟某有机物发生酯化反应生成一种相对分子质量为l78的产物C，相对分子质量增加28，同时生成水，可为A与乙醇的酯化反应，也可为甲酸与A的酯化反应，共2种，
故答案为：2；
（5）A物质在Cu或Ag作催化剂条件下，与氧气反应生成E，该反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力和计算能力的考查，根据有机物的性质确定存在的官能团，再结合分子确定其结构简式，题目难度中等．