Question

有机物A的相对分子质量为94.5，在一定条件下 发生如下图反应 （其它产物和水已略去）；

请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A

 

，J

 

．
（2）上述①-⑨的反应中，

 

是取代反应（填编号），

 

是消去反应（填编号）．
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C

 

．
B→E

 

．
D→G

 

．
（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保高分子材料，则该高分子结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A可以连续发生氧化反应，含有伯醇结构，B氧化得到C，C水解反应得到F，则A含有卤素原子，其相对分子质量为94.5，则含有卤素原子为Cl，且含有1个Cl原子，去掉1个-Cl、-OH剩余总相对原子质量为94.5-35.5-17=42，剩余基团为-C₃H₆-，而F酸化得到I，则I分子中含有-OH、-COOH，I发生酯化反应得到六元环状化合物J，只能是2分子I发生酯化反应得到环酯，故I分子中-OH、-COOH连接同一碳原子上，则I为，故J为，转化过程转化碳骨架不变，故A为，则B为，C为，F为CH₃CH（OH）COONa．
B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCHO，E与氢气发生加成反应生成H，则H为CH₃CH₂CH₂OH．
有机物A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，则D为CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定条件下生成高聚物G，则G为，据此解答．

解答： 解：有机物A可以连续发生氧化反应，含有伯醇结构，B氧化得到C，C水解反应得到F，则A含有卤素原子，其相对分子质量为94.5，则含有卤素原子为Cl，且含有1个Cl原子，去掉1个-Cl、-OH剩余总相对原子质量为94.5-35.5-17=42，剩余基团为-C₃H₆-，而F酸化得到I，则I分子中含有-OH、-COOH，I发生酯化反应得到六元环状化合物J，只能是2分子I发生酯化反应得到环酯，故I分子中-OH、-COOH连接同一碳原子上，则I为，故J为，转化过程转化碳骨架不变，故A为，则B为，C为，F为CH₃CH（OH）COONa．
B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为CH₂=CHCHO，E与氢气发生加成反应生成H，则H为CH₃CH₂CH₂OH．
有机物A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，则D为CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定条件下生成高聚物G，则G为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，J的结构简式为，
故答案为：；；
（2）上述①-⑨的反应中，⑤⑨属于取代反应，③④属于消去反应，故答案为：⑤⑨；③④；
（3）B→C的反应方程式为：；
B→E的反应方程式为：；
D→G的反应方程式为：，

故答案为：；；；
（4）有机物I（），含有羧基、羟基，在一定条件下发生水解反应合成一种环保高分子材料，则该高分子结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，根据反应条件综合分析有机物A、I含有的官能团，再结合I形成六元环化合物确定A、I结构简式，进而推断其它物质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生分析推理能力，难度中等．