题目内容
［化学—选修：有机化学基础］
苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）。
（1）生成M、N的反应类型分别是 、 ； D的结构简式是 。
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。C的结构简式是 。
（3）由苯酚生成A的化学方程式是 。
B与C反应的化学方程式是 。
（4）以苯酚为基础原料也可以合成芳香族化合物F。经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.6%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。则F的分子式是 。
已知：①芳香族化合物F能发生银镜反应，且还能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。F的结构简式是 。
【知识点】分子式、反应类型、酯化反应方程式、同分异构体
【答案解析】
解析：（1）B中苯环上有酚羟基和羧基，生成M反应条件为浓硫酸加热，得此反应为酯化反应，酯化反应也是取代反应。生成N的反应类型可从N的结构（有链节和端基原子）看出是缩聚反应。由反应物、分子式和反应后的产物判断D为
（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应说明含有羟基，C的一氯代物有2种则3个甲基要连在同一碳原子上。C的结构简式是
（3）苯酚和氢氧化钠发生中和反应，化学方程式
B为
则B和C发生酯化反应的方程式为（注意酸脱羟基醇脱氢和可逆号）
（4）芳香族化合物F（说明含有苯基C6H5-）相对分子质量为152氧元素的质量分数为31.6%得氧原子个数为3，F完全燃烧只生成CO2和H2O说明只含有碳、氢、氧元素。得其分子式为C8H8O3 F能发生银镜反应，且还能发生水解反应说明含有醛基和酯基（或者说是甲酸形成的酯）F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子说明取代基在苯环的对位上，不存在“-O-O- ”的连接方式。F的结构简式是
。
【思路点拨】本题考查了分子式，有机反应类型，酯化反应方程式，苯酚的性质，以及同分异构体的书写。题目难度适中。注意利用官能团推断物质的结构，由结构推断性质或由性质推断结构。
（4）C的氢化物与G的单质以物质的量之比1：3反应，生成二元化合物X和一种气体，该气体遇氨气产生“白烟”，则X的化学是为 ，X与水反应的产物名称是