Question

3．有机物A可通下列路线合成降血脂药物F（安妥明：）．

已知：①羟基连接在碳碳双键上不稳定；
②；
有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如图所示．

标准状况下，完全燃烧5.8g有机物A，生成6.72LCO₂和5.4gH₂O．请回答下问题：
（1）降血脂药物F（安妥明）分子中含氧官能团的名称为酯基、醚键，E→F的反应类型是酯化反应或取代反应．
（2）4-氯苯酚（又名对氯苯酚）的结构简式是．
（3）写出Cu催化下，与O₂反应的化学方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（4）C的结构简式是．
（5）A的一种同分异构体能与Na反应，还能发生加聚反应，写出此加聚产物的结构简式．
（6）已知：某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：
若将1molA与2mol生成中间体N，N与合成工程塑料M（），则由N合成M的聚合反应方程式为n+n$\stackrel{一定条件}{→}$+（2n-1）．

Answer 1

分析 由A的质谱图可知A的相对分子质量为58，5.8g有机物A的物质的量为0.1mol，燃烧生成CO₂为$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，生成H₂O为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，则A分子中C原子数目为$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、H原子数目为$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6，故含有O原子数目为$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，则A的分子式为C₃H₆O，A的核磁共振氢谱只有1个吸收峰，则A的结构简式为．E与乙醇反应生成安妥明，逆推可知E为，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，结合信息②可知C为，则B为．

解答 解：由A的质谱图可知A的相对分子质量为58，5.8g有机物A的物质的量为0.1mol，燃烧生成CO₂为$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，生成H₂O为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，则A分子中C原子数目为$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、H原子数目为$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6，故含有O原子数目为$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，则A的分子式为C₃H₆O，A的核磁共振氢谱只有1个吸收峰，则A的结构简式为．E与乙醇反应生成安妥明，逆推可知E为，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，结合信息②可知C为，则B为．
（1）降血脂药物F（安妥明）分子中含氧官能团的名称为酯基、醚键，E→F的反应类型是：酯化反应或取代反应，
故答案为：酯基、醚键；酯化反应或取代反应；
（2）4-氯苯酚（又名对氯苯酚）的结构简式是：，
故答案为：；
（3）Cu催化下条件下与O₂反应的化学方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（4）C的结构简式是，
故答案为：；
（5）A的结构简式为，A的一种同分异构体能与Na反应，还能发生加聚反应，该同分异构体为CH₂=CHCH₂OH，加聚产物的结构简式为，
故答案为：；
（6）若将1molA（）与2mol生成中间体N，N与合成工程塑料M（），可知N为，则由N合成M的聚合反应方程式为：n+n$\stackrel{一定条件}{→}$+（2n-1），
故答案为：n+n$\stackrel{一定条件}{→}$+（2n-1）．

点评 本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意根据题给信息确定A的分子式和结构，结合F的结构简式采用倒推法推断，对学生的逻辑推理有较高的要求．