题目内容

14.有机物C在制药领域应用广泛,其合成路线为:

已知:

(弱碱性,易被氧化)

(1)写出中官能团的名称氨基、羧基,②的反应类型是取代反应.
(2)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式.
①苯环上的一取代产物只有两种;
②具有弱碱性,能发生银镜反应;
③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应.
(3)写出反应③的化学方程式+nH2O.
(4)请你设计由A合成 的合成路线.
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线表示方法示例如下:
C2H5OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$

分析 根据反应①可知:A为甲苯,甲苯和氯气发生取代反应生成,反应②为取代反应生成C为,对比A和C的结构可知,要使A最终生成C,要在A中引入氨基且要将甲基氧化成羧基,由于氨基易被氧化,所以首先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基,最后发生缩聚反应得到B,据此答题.
(1)中含有氨基、羧基,有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应为取代反应;
(2)苯环上的一取代产物只有两种,说明对称,两取代基处对位;具有弱碱性,能发生银镜反应,说明含有氨基和醛基;水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物含有酚羟基,说明分子中含有酯基;
(3)反应③为氨基、羧基发生缩聚反应;
(4)A为甲苯,合成,需先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基.

解答 解:(1)中含有氨基(-NH2),羧基(-COOH),反应②为:+$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl,为中氨基上的氢原子被取代,
故答案为:氨基、羧基;



(2)具有弱碱性,能发生银镜反应,说明含有氨基和醛基;苯环上的一取代产物只有两种,说明对称,两取代基处对位;水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物含有酚羟基.
则说明氨基直接连接在苯环上,且另一个取代基应为-OOCH,对应的结构简式为,
故答案为:;
(3)含有氨基、羧基,能发生缩聚反应,所以反应③的化学方程式为:+nH2O,

故答案为:+nH2O;

(4)由A合成,需先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基,反应的流程为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机合成,侧重于学生的分析能力的考查,解答时注意把握有机物的性质,以此判断可能具有的结构特点,解题时注意对给予信息的利用,(4)中注意先氧化甲基后再还原硝基,题目难度中等.

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网