题目内容
14.有机物C在制药领域应用广泛,其合成路线为:已知:
(1)写出
(2)写出满足下列条件的
①苯环上的一取代产物只有两种;
②具有弱碱性,能发生银镜反应;
③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应.
(3)写出反应③的化学方程式
(4)请你设计由A合成
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线表示方法示例如下:
C2H5OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$
分析 根据反应①可知:A为甲苯,甲苯和氯气发生取代反应生成
,反应②为取代反应生成C为
,对比A和C的结构可知,要使A最终生成C,要在A中引入氨基且要将甲基氧化成羧基,由于氨基易被氧化,所以首先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基,最后发生缩聚反应得到B,据此答题.
(1)
中含有氨基、羧基,有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应为取代反应;
(2)苯环上的一取代产物只有两种,说明对称,两取代基处对位;具有弱碱性,能发生银镜反应,说明含有氨基和醛基;水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物含有酚羟基,说明分子中含有酯基;
(3)反应③为氨基、羧基发生缩聚反应;
(4)A为甲苯,合成
,需先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基.
解答 解:(1)
中含有氨基(-NH2),羧基(-COOH),反应②为:
+
$\stackrel{催化剂}{→}$
+HCl,为
中氨基上的氢原子被
取代,
故答案为:氨基、羧基;
(2)具有弱碱性,能发生银镜反应,说明含有氨基和醛基;苯环上的一取代产物只有两种,说明对称,两取代基处对位;水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解产物含有酚羟基.
则说明氨基直接连接在苯环上,且另一个取代基应为-OOCH,对应的结构简式为
,
故答案为:
;
(3)
含有氨基、羧基,能发生缩聚反应,所以反应③的化学方程式为:
+nH2O,
故答案为:
+nH2O;
(4)由A合成
,需先引入硝基后,先氧化甲基,再还原硝基为氨基,反应的流程为:
,
故答案为:
.
点评 本题考查有机合成,侧重于学生的分析能力的考查,解答时注意把握有机物的性质,以此判断可能具有的结构特点,解题时注意对给予信息的利用,(4)中注意先氧化甲基后再还原硝基,题目难度中等.
| A. | 60周年国庆阅兵车HQE顶级红旗采用全铝车身,铝的氧化物属于两性氧化物 | |
| B. | 用热的纯碱溶液洗涤沾有油污的器具时发生的主要是化学变化 | |
| C. | 英国华裔科学家高锟因在“光在纤维中的传输应用于光学通信方面”做出了突破性成就,而获得了2009年诺贝尔物理学奖,光纤制品的基本原料为SiO2 | |
| D. | 液氨、液氯、液态氯化氢都是非电解质 |
| A. | lmol FeI2与足量氯气反应时转移的电子数为2NA | |
| B. | 2L 0.5 mol•L-1硫酸钾溶液中阴离子所带电荷数为NA | |
| C. | 1mol Na2O2固体中含离子总数为3NA | |
| D. | 标准状况下,11.2L苯中含有分子的数目为0.5NA |
| A. | 室温下,14.0g乙烯和丁烯的混合气体中含有的C-H键数目为2NA | |
| B. | 2molSO2和1molO2在一定条件下充分反应后,所得混合气体的分子数大于2NA | |
| C. | 2.3g金属钠与过量的氧气反应,无论是否加热,转移的电子数均为0.1NA | |
| D. | 1mol Na2CO3晶体中含有的CO32-离子数小于NA |
| A. | 水 | B. | 澄清石灰水 | C. | 纯碱溶液 | D. | 稀盐酸 |
①取代反应 ②加成反应 ③使溴水褪色④使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤酯化反应 ⑥聚合反应.
| A. | 以上反应均可发生 | B. | 只有⑤不能发生 | ||
| C. | 只有⑥不能发生 | D. | 只有②不能发生 |