Question

4．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

已知：羟基与苯环直接相连的化合物能与氯化铁发生显色反应．
（1）反应①→⑤中属于取代反应的是①③⑤（填序号）．
（2）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式．
Ⅰ．分子含有两个苯环；
Ⅱ．分子有7个不同化学环境的氢；
Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应．
（3）已知：$→_{Pd/C}^{H_{2}}$．化合物  是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应；
（1）根据以上分析判断反应类型；
（2）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构；
（3）以 和为原料制备，可以用先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物．

解答 解：合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应；
（1）根据以上分析可知①③⑤为取代反应，
故答案为：①③⑤；
（2）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（3）以 和为原料制备，可以用先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl₂在加热条件下反应得到产物，则合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，题目难度中等，（3）为解答的难点，注意结合信息来分析解答．