Question

两种有机物A、B的分子式均为C₁₁H₁₂O₅，均能发生如图变化．
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO₃反应；
②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，且A苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应
请根据题意回答下列问题：
（1）写出F的结构简式

 

；D的含氧官能团有（写名称）

 

．
（2）反应③的反应类型是

 

；反应⑥的条件是

 

．
（3）写出反应②的化学方程式

 

．
（4）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

 

．
（5）下列关于A～I的说法中错误的是

 

（选填编号）．
a．A与B、E与I均互为同分异构体
b．D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c．G具有8元环状结构
d．等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH
（6）D的同分异构体有很多，同时符合下列要求的同分异构体有

 

种．
①苯环上的一卤代物有2种   ②与FeCl₃溶液发生显色反应  ③发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C、D均能与NaHCO₃反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为F为CH₂=CHCH₂COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则C应为HOCH₂CH₂CH₂COOH，H为OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A应为，B为，D为，C发生缩聚反应生成高聚物E为，F发生加聚反应生成高聚物I为，据此解答．

解答： 解：A、B、C、D均能与NaHCO₃反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为F为CH₂=CHCH₂COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则C应为HOCH₂CH₂CH₂COOH，H为OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A应为，B为，D为，C发生缩聚反应生成高聚物E为，F发生加聚反应生成高聚物I为，
（1）由以上分析可知，F为CH₂=CHCH₂COOH，D为，含有的官能团为羧基和羟基，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH；羟基、羧基；
（2）反应③是HOCH₂CH₂CH₂COOH发生消去反应生成CH₂=CHCH₂COOH，C含有羟基，在铜作催化剂条件下加热发生氧化反应生成H，
故答案为：消去反应；Cu、加热；
（3）反应②是C发生缩聚反应生成E，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）B为，与足量氢氧化钠反应的方程式为，
故答案为：；
（5）a．A与B互为同分异构体，答E与I不是同分异构体，故a错误；
b．D为，可以通过酯化反应进行的缩聚反应形成高聚物，故b正确；
c．生成G脱去2分子水，应为10元环状结构，故c错误；
d．A为，B为，二者互为同分异构体，等质量的A与B，物质的量相等，每摩尔物质都消耗3molNaOH，故d正确；
故答案为：ac；
（6）D为，对应的同分异构体中符合：①苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子，②与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯，符合条件的有：，共有3种，
故答案为：3．

点评：本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生对知识的迁移应用和思维能力，注意根据反应条件利用顺推法进行推断，是高考热点题型，难度中等．