Question

7．某有机化合物A的结构简式如图所示：

回答下列问题：
（1）A的分子式为C₁₄H₁₉O₃Cl．
（2）A在NaOH水溶液中加热得到B和C，C是芳香族化合物，C则的结构简式是．
（3）C酸化后可得F，F不能发生的反应类型是d（填写字母代号）．
a．取代反应  b．加成反应 c．消去反应 d．加聚反应  e．氧化反应  f．还原反应
（4）B与足量的某饱和一元羧酸D充分反应后生成E，E和B的相对分子质量之差为84，则D的摩尔质量为60g/mol．
（5）F可以发生如下转化，且G与H互为同分异构体．

请写出：①H的结构简式．②由F生成的G化学方程式．
（6）符合下列三个条件的F的同分异构体的数目有多种，任写出其中1种的结构简式．
①有邻二取代苯环结构；②F具有相同的官能团；③不与FeCI₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 （1）由结构简式可知分子式；
（2）A中含-COOC-可发生水解反应，C中含苯环；
（3）C酸化后可得F，F中含-COOH、-OH，结合羧酸、醇及苯的性质分析；
（4）B为CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，酯化反应中M（B）+2M（D）=M（E）+2M（H₂O）；
（5）由转化关系可知，F→H发生分子内酯化反应，F→G发生醇的消去反应，G→I发生加聚反应；
（6）F的同分异构体符合：①含有邻二取代苯环结构②与F具有相同的官能团 ③不与FeCl₃溶液发生显色反应，则邻位2个取代基上含1个-OH、1个-COOH，-OH、-COOH可均在同一个取代基上．

解答 解：（1）由结构简式可知分子式为C₁₄H₁₉O₃Cl，故答案为：C₁₄H₁₉O₃Cl； 
（2）A中含-COOC-可发生水解反应，C中含苯环，则C的结构简式为，故答案为：；
（3）C为，C酸化后可得F，F中含-COOH、-OH，则
a．含-OH、-COOH，可发生取代反应，故不选；
b．含苯环，可发生加成反应，故不选；
c．含-OH，可发生消去反应，故不选；
d．不含双键或三键，不能发生加聚反应，故选；
e．哈-OH，可发生氧化反应，故不选；
故答案为：d；
（4）B为CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，酯化反应中M（B）+2M（D）=M（E）+2M（H₂O），则M（D）=$\frac{84+2×18}{2}$=60g/mol，故答案为：60g/mol；
（5）①由转化关系可知，F→H发生分子内酯化反应，则H为，故答案为：；
②F→G发生醇的消去反应，该反应为，
故答案为：；
（6）F的同分异构体符合：①含有邻二取代苯环结构②与F具有相同的官能团 ③不与FeCl₃溶液发生显色反应，则邻位2个取代基上含1个-OH、1个-COOH，-OH、-COOH可均在同一个取代基上，如，故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与推断能力、综合应用能力的考查，（6）为解答的难点，题目难度中等．