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4.已知:一个碳原子上同时连有两个羟基的结构是不稳定的,会自动脱去一个水分子转变为羰基:,如图中X分子式为C4H2Br2O4,为六元环化合物,核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰.

请回答:
(1)D中所含官能团的名称酯基.
(2)X的结构简式.它可以发生ab反应(填字母)a、取代  b、消去c、加成
(3)写出A和C按1:1反应生成高分子化合物的化学方程式:.
(4)D有多种同分异构体,写出同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:HOOCCH=CHCOOH、HOOCC(=CH2)COOH
a、0.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成CO2 4.48L(标准状况)
b、能与溴水发生加成反应.

分析 X分子式为C4H2Br2O4,为六元环化合物,碱性条件下水解、再酸化得到A与B,可推知X含有酯基,B氧化得到A,B能与氢气发生加成反应生成C,则B中存在-CHO,核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰,则X为,故A为HOOC-COOH,B为OHC-CHO,C为HOCH2CH2OH,A与B发生酯化反应反应生成环酯D为,据此答题.

解答 解:X分子式为C4H2Br2O4,为六元环化合物,碱性条件下水解、再酸化得到A与B,可推知X含有酯基,B氧化得到A,B能与氢气发生加成反应生成C,则B中存在-CHO,核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰,则X为,故A为HOOC-COOH,B为OHC-CHO,C为HOCH2CH2OH,A与B发生酯化反应反应生成环酯D为,
(1)D为,所含官能团的名称为:酯基,
故答案为:酯基;
(2)X的结构简式为,含有酯基、溴原子,可以发生取代反应、消去反应,不能发生加成反应,故选:ab,
故答案为:;ab;
(3)A和C按1:1反应生成聚合物的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)D()有多种同分异构体,其中满足以下条件:a、0.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成4.48L(标准状况)即0.2molCO2,说明该物质中有两个羧基,b、能与溴水发生加成反应,说明有碳碳双键,则符合条件的D的同分异构体为HOOCCH=CHCOOH、HOOCC(=CH2)COOH,
故答案为:HOOCCH=CHCOOH、HOOCC(=CH2)COOH.

点评 本题考查有机物推断与合成、官能团结构与性质、同分异构体等,根据有机物的分子式与反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.

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