Question

5．已知有机化学成环反应有多种类．例如：

某有机物T的结构简式为，请回答下列问题：
（1）若T是由X和Y发生成环反应的产物，X为乙炔，则Y的结构简式为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂．Y与足量的氢气在一定条件下反应生成烷烃M，M的名称是2，3-二甲基丁烷．
（2）若T是由W和R的成环反应产物，W为1，3-丁二烯，则R的结构简式为CH₃C≡CCH₃，写出R与足量溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：CH₃C≡CCH₃+2Br₂→CH₃CBr₂CBr₂CH₃．

Answer 1

分析 根据反应可知，反应原理是将乙烯中的碳碳双键打开，1，3-丁二烯中的两条碳碳双键全部打开，在2号和3号碳原子之间重新形成一条新的碳碳双键，然后所得到的4条半键结合，从而得到产物．
（1）若T是由X和Y发生成环反应的产物，X为乙炔，则Y为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，Y与氢气加成时，结构中的碳碳双键断开，得到烷烃；
（2）若T是由W和R的成环反应产物，W为1，3-丁二烯，则R为2-丁炔，1molR与2mol溴发生加成反应．

解答 解：根据反应可知，反应原理是将乙烯中的碳碳双键打开，1，3-丁二烯中的两条碳碳双键全部打开，在2号和3号碳原子之间重新形成一条新的碳碳双键，然后所得到的4条半键结合，从而得到产物．
（1）若T是由X和Y发生成环反应的产物，X为乙炔，则Y为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，即CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，Y与氢气加成时，结构中的碳碳双键断开，得到烷烃M为2，3-二甲基丁烷，故答案为：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂；2，3-二甲基丁烷；
（2）若T是由W和R的成环反应产物，W为1，3-丁二烯，则R为2-丁炔，即CH₃C≡CCH₃，1molR与2mol溴发生加成反应：CH₃C≡CCH₃+2Br₂→CH₃CBr₂CBr₂CH₃，故答案为：CH₃C≡CCH₃；CH₃C≡CCH₃+2Br₂→CH₃CBr₂CBr₂CH₃．

点评 本题考查信息给予题中的有机物的结构与性质，为高频考点，理解题干信息中的反应原理为解答的关键，题目难度不大．