Question

10．已知A物质是一种气态烷烃，其核磁共振氢谱图中只出现两组峰，且峰值面积之比为9：1；A物质一氯取代产物B的核磁共振氢谱图中只出现一组峰．物质A发生如下转化关系：
A$\stackrel{Cl_{2}}{→}$B→C$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$D$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$E$\stackrel{O_{2}催化剂}{→}$F
（1）A的分子式为C₄H₁₀，C的名称为2-甲基丙烯；
（2）B→C 的反应条件是NaOH的醇溶液并加热；C→D的反应类型为加成反应．
（3）E→F的化学方程式为2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O．

Answer 1

分析 A是一种气态烷烃，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为9：1，说明A应该是异丁烷，则A的分子式是C₄H₁₀．A物质一氯取代产物B的核磁共振氢谱图中只出现一组峰，则B为BrC（CH₃）₃，B生成C，C可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明C应该是烯烃，B发生卤代烃的消去生成C的结构简式是CH₂=C（CH₃）₂，D的结构简式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，则E的结构简式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E发生催化氧化生成F，则F的结构简式是OHC-C（CH₃）₂OH，据此解答．

解答 解：A是一种气态烷烃，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为9：1，说明A应该是异丁烷，则A的分子式是C₄H₁₀．A物质一氯取代产物B的核磁共振氢谱图中只出现一组峰，则B为BrC（CH₃）₃，B生成C，C可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明C应该是烯烃，B发生卤代烃的消去生成C的结构简式是CH₂=C（CH₃）₂，D的结构简式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，则E的结构简式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E发生催化氧化生成F，则F的结构简式是OHC-C（CH₃）₂OH，
（1）根据上面的分析可知，A的分子式为C₄H₁₀，C的结构简式是CH₂=C（CH₃）₂，C的名称为2-甲基丙烯，
故答案为：C₄H₁₀；2-甲基丙烯；
（2）B发生卤代烃的消去生成C，所以B→C 的反应条件是 NaOH的醇溶液并加热，C→D的反应类型为 加成反应，
故答案为：NaOH的醇溶液并加热； 加成反应；
（3）E→F的化学方程式为2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O，
故答案为：2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、有机物命名、同分异构体判断以及方程式的书写等，确定A为异丁烷是解题关键，根据反应条件利用顺推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．