Question

碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1：1，含氧元素的质量分数为31.58%．A遇FeCl₃溶液显紫色，其苯环上的一氯取代物有两种，请回答下列问题：
（1）A的分子式是

 

；
（2）若A能与NaHCO₃溶液反应，A的结构简式为

 

；
（3）写出符合下列要求的A的同分异构体的结构简式（只写出两种即可）①与A的取代基数目相同；②可以和浓溴水发生取代反应，1mol该同分异构体可与2mol Br₂发生取代反应；③属于酯类物质．

 

、

 

；
（4）如A可以发生如图所示转化关系，D的分子式为C₁₀H₁₂O₃，A与C反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子个数比为1：1，则N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，以此可确定分子式；
（2）A遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，A能与NaHCO₃溶液反应，说明分子中含有羧基，苯环上的一氯取代物有两种，说明结构对称；
（3）①与A的取代基数目相同，说明含有两个取代基；②可以和浓溴水发生取代反应说明含有酚羟基，1mol该同分异构体可与2mol Br₂发生取代反应，说明酚羟基和另一个官能团处于对为或邻位；③属于酯类物质，说明含有酯基，据此判断其同分异构体结构；
（4）由A+C→D+H₂O可确定C的分子式，则可确定C与A的反应；

解答： 解：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子个数比为1：1，则N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，则A的分子式为：C₈H₈O₃，故答案为：C₈H₈O₃；
（2）A分子式为C₈H₈O₃，A遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，A能与NaHCO₃溶液反应，说明分子中含有羧基，苯环上的一氯取代物有两种，说明结构对称，则结构简式应为，
故答案为：；
（3）①与A的取代基数目相同，说明含有两个取代基；②可以和浓溴水发生取代反应说明含有酚羟基，1mol该同分异构体可与2mol Br₂发生取代反应，说明酚羟基和另一个官能团处于对为或邻位；③属于酯类物质，说明含有酯基，则符合条件的A的同分异构体为：、、、、、，故答案为：、、、、、（其中的两种）；

（4）由A+C→D+H₂O可知，C₈H₈O₃+C→C₁₀H₁₂O₃+H₂O，则C的分子式为C₂H₆O，因为CH₃CH₂OH，反应的方程式为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断，综合考查学生的计算能力、分析能力，答题时注意运用计算和性质相结合推断物质种类，难点是同分异构体的书写，题目难度中等．